(2.2.2)Kryptand

Strukturformel
Allgemeines
Name	[2.2.2]Kryptand
Andere Namen	4,7,13,16,21,24-Hexaoxa-1,10-diazabicyclo[8.8.8]hexacosan; Kryptofix®222; Crypt-222; [2.2.2]Cryptand;
Summenformel	C18H36N2O6
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	245-962-4
ECHA-InfoCard	100.041.770
PubChem	72801
ChemSpider	65637
Wikidata	Q4596986
Eigenschaften
Molare Masse	376,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	68–71 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
Toxikologische Daten	300–2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

[2.2.2]Kryptand ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Kryptand-Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Das Derivat Dibenzo[2.2.2]Kryptand kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Dabei wird 1,2-Dibromethan und Kaliumcarbonat in Dimethylformamid zu 1,2-Bis(2-nitrophenoxy)ethan umgesetzt, das mit einem Katalysator zu einem Diamino-Derivat umgesetzt wird, das wiederum mit 3,6-Dioxaoctandiyldichlorid zu einem Lactam reagiert. Dieses wird mit Lithiumaluminiumhydrid zu einem Aza-Kronenether reduziert und im Folgenden mit 1,2-Ethylen-O,O-diglycolsäurechlorid und Diboran zu [2.2.2]Kryptand umgesetzt.

Eigenschaften

[2.2.2]Kryptand ist ein weißer Feststoff, der in der Lage ist mit Metallkationen Komplexe (sogenannte Kryptate) zu bilden. Im Gegensatz zu den meisten anderen Komplexbildnern bilden die bicyclischen Aminopolyether auch mit Alkali- und Erdalkalimetallionen stabile Komplexe.

Verwendung

[2.2.2]Kryptand wird zusammen mit Kalium zur Reduktion eines Distannin zu einem Radikalanion verwendet. Es wird in der Nuklearmedizin zur Synthese spezieller Verbindungen (z. B. [¹⁸F]-Fluordesoxyglucose) eingesetzt.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Datenblatt 2.2.2-Cryptand, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Mai 2017 (PDF).
↑ Yousry M. A. Naguib: Synthesis of a [2.2.2] Cryptand Containing Reactive Functional Groups. In: Molecules. 14, 2009, S. 3600, doi:10.3390/molecules14093600.
↑ Rolf K Freier: Band 2, Aqueous Solutions / Wässrige Lösungen - Supplements / Ergänzungen. Walter de Gruyter, 2011, ISBN 978-3-11-085236-3, S. 470 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Catherine E. Housecroft, A. G. Sharpe: Inorganic Chemistry. Pearson Education, 2005, ISBN 0-13-039913-2, S. 269 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Hans-Jürgen Biersack, Leonard M. Freeman: Clinical Nuclear Medicine. Springer Science & Business Media, 2008, ISBN 978-3-540-28026-2, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Graham L. Patrick: An Introduction to Drug Synthesis. Oxford University Press, 2015, ISBN 978-0-19-870843-8, S. 383 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Datenblatt 2.2.2-Cryptand, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Mai 2017 (PDF).

[DOI10.3390/molecules14093600-2] Yousry M. A. Naguib: Synthesis of a [2.2.2] Cryptand Containing Reactive Functional Groups. In: Molecules. 14, 2009, S. 3600, doi:10.3390/molecules14093600.

[Rolf_K_Freier-3] Rolf K Freier: Band 2, Aqueous Solutions / Wässrige Lösungen - Supplements / Ergänzungen. Walter de Gruyter, 2011, ISBN 978-3-11-085236-3, S. 470 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Catherine_E._Housecroft,_A._G._Sharpe-4] Catherine E. Housecroft, A. G. Sharpe: Inorganic Chemistry. Pearson Education, 2005, ISBN 0-13-039913-2, S. 269 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Hans-Jürgen_Biersack,_Leonard_M._Freeman-5] Hans-Jürgen Biersack, Leonard M. Freeman: Clinical Nuclear Medicine. Springer Science & Business Media, 2008, ISBN 978-3-540-28026-2, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Graham_L._Patrick-6] Graham L. Patrick: An Introduction to Drug Synthesis. Oxford University Press, 2015, ISBN 978-0-19-870843-8, S. 383 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).