Lithium-bis(trimethylsilyl)amid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lithium-bis(trimethylsilyl)amid
Andere Namen	LHMDS; Lithiumhexamethyldisilazid; Bis(trimethylsilyl)lithiumamid;
Summenformel	C6H18LiNSi2
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	223-725-6
ECHA-InfoCard	100.021.569
PubChem	2733832
Wikidata	Q219037
Eigenschaften
Molare Masse	167,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,86 g·cm−3
Schmelzpunkt	83–86 °C
Löslichkeit	reagiert mit Wasser und Alkoholen
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 228‐314‐318
	P: 210‐280‐305+351+338‐309‐310‐402
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lithium-bis(trimethylsilyl)amid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Trimethylsilylamide. Es ist das Lithiumsalz von Hexamethyldisilazan.

Gewinnung und Darstellung

Lithium-bis(trimethylsilyl)amid kann durch Reaktion einer Lösung von n-Butyllithium in Pentan mit einer Lösung von Hexamethyldisilazan in Ether gewonnen werden.

{\ce {[(CH3)3Si]2NH + C4H9 Li -> LiN[Si(CH3)3]2 + C4H10}}

Eigenschaften

Lithium-bis(trimethylsilyl)amid ist ein farbloser Feststoff, der sich an Luft zersetzt, wobei Selbstentzündung erfolgen kann. Unter Stickstoff ist er beständig. Als Feststoff liegt er als Trimer vor. Er ist in vielen organischen Lösungsmitteln löslich und liegt in Lösung in THF oder Ether als dimer-monomer Mischung vor. In Kohlenwasserstoffen liegt als tetramer-dimer Mischung vor. Mit Halogeniden bildet er Hexamethyldisilylamin-Derivate.

Verwendung

Lithium-bis(trimethylsilyl)amid wird als Base zur Herstellung von Dienen und Enolaten verwendet. Es wird auch katalytisch zur Addition von Phosphin P-H-Bindungen zu den Carbodiimiden zu Phosphaguanidinen und der Synthese von disubstituierten 1,2,5-Thiadiazolen verwendet.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt Lithium bis(trimethylsilyl)amide bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. Januar 2014 (PDF) (JavaScript erforderlich).
1 2 Datenblatt Lithium bis(trimethylsilyl)amide, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Januar 2014 (PDF).
1 2 3 Georg Brauer, unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a. (Hrsg.): Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band 1. Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 711.
↑ Philip L. Fuchs: Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Reagents for Silicon-Mediated ... John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-63613-8, S. 356 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Alfa-1] 1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt Lithium bis(trimethylsilyl)amide bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. Januar 2014 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Sigma-2] 1 2 Datenblatt Lithium bis(trimethylsilyl)amide, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Januar 2014 (PDF).

[brauer-3] 1 2 3 Georg Brauer, unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a. (Hrsg.): Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band 1. Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 711.

[Philip_L._Fuchs-4] Philip L. Fuchs: Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Reagents for Silicon-Mediated ... John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-63613-8, S. 356 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).