Mepiquat-chlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mepiquat-chlorid
Andere Namen	1,1-Dimethylpiperidiniumchlorid; Pix;
Summenformel	C7H16ClN
Kurzbeschreibung	weißes, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	246-147-6
ECHA-InfoCard	100.041.937
PubChem	62781
Wikidata	Q17048488
Eigenschaften
Molare Masse	149,66 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	zersetzt sich ab 285 °C
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (> 500 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐412
	P: 264‐270‐273‐301+312+330‐501
Toxikologische Daten	464 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 7800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal); > 3900 mg·m−3 (LD50, Ratte, inh.);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mepiquat-chlorid (kurz: Mepiquat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Piperidine und quartären Ammoniumverbindungen und ein von BASF 1978 eingeführter Wachstumsregulator.

Gewinnung und Darstellung

Mepiquat-chlorid kann durch Reaktion von Piperidin mit Brommethan (Methylbromid) und Silberchlorid gewonnen werden. Eine ökonomischere, einstufige Synthese nutzt Piperidin, Methylchlorid und Kaliumcarbonat in Ethanol.

Verwendung

Mepiquat-chlorid wird als systemischer Wachstumsregulator verwendet. Mepiquat hemmt die Gibberellinsäure-Biosynthese, indem er die Umwandlung von Geranylgeranylpyrophosphat (GGPP) zu Kauren blockiert. Dadurch wird die Zellstreckung inhibiert, wodurch sich das Längenwachstum der Pflanzen vermindert.

Mepiquat-chlorid wird im Raps- und Getreideanbau in Kombination mit Ethephon (Terpal) oder dem Fungizid Metconazol (Carax) zur Erhöhung der Standfestigkeit der Halme und der Winterfestigkeit verwendet. Dadurch wird die Gefahr des Halmbruchs deutlich verringert. Bei Baumwolle wird Mepiquat-chlorid zur Reifeverfrühung und zur Hemmung unerwünschten vegetativen Wuchses eingesetzt; bei Zwiebeln und Knoblauch verhindert Mepiquat das Auskeimen.

Um die Regenfestigkeit zu erhöhen, kann das Dimethylpiperidinium-Kation mit Polyacrylsäure zu einer poly-ionischen Flüssigkeit umgesetzt werden.

Toxikologie

Mepiquat-chlorid ist weder bienen-, noch fischgiftig und wird im Boden mit einer Halbwertszeit von 10 Tagen abgebaut.

Zulassung

Mepiquat wurde 2008 in die Liste der in der EU zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen. Mepiquat-chlorid ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz als Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Mepiquat-chlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Mai 2014.
↑ Eintrag zu mepiquat chloride (ISO); 1,1-dimethylpiperidinium chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
1 2 Eintrag zu 1,1-Dimethylpiperidiniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. November 2022. (JavaScript erforderlich)
1 2 Datenblatt Mepiquat chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2019 (PDF).
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 501 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Patent CN102584681A: Synthesis of high-purity mepiquat chloride serving as plant growth regulator with one-step method. Veröffentlicht am 12. Januar 2011, Erfinder: 高红帅, 郭晨, 刘春朝.‌
↑ C. F. Green, I. F. Chalmers, J. Packe Drury-Lowe: Enhancing the performance of ethephon with mepiquat chloride on barley (Hordeum distichon cV. Panda) using an adjuvant comprising acidified soyal phospholipid. In: Annals of Applied Biology. Band 113, Nr. 1, August 1988, S. 177–188, doi:10.1111/j.1744-7348.1988.tb03294.x.
↑ PSM-Zulassungsbericht Carax
↑ Gang Tang, Junfan Niu, Jingyue Tang, Jiale Yang, Zhiyuan Zhou, Yunhao Gao, Xi Chen, Rong Tang, Yuyang Tian, Yan Li, Jianqiang Li, Yongsong Cao: Development of Poly(ionic liquids) Based on Mepiquat Chloride with Improved Rainfastness and Long-Lasting Activity on Growth Regulation of Cotton Plant. In: ACS Sustainable Chemistry & Engineering. Band 8, Nr. 39, 2020, S. 14996–15004, doi:10.1021/acssuschemeng.0c05419.
↑ Richtlinie 2008/108/EG (PDF) der Kommission vom 26. November 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Flutolanil, Benfluralin, Fluazinam, Fuberidazol und Mepiquat.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mepiquat in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Mepiquat“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 16. Februar 2016.

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[roempp-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Mepiquat-chlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Mai 2014.

[CLP_100.041.937-2] Eintrag zu mepiquat chloride (ISO); 1,1-dimethylpiperidinium chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-3] 1 2 Eintrag zu 1,1-Dimethylpiperidiniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. November 2022. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-4] 1 2 Datenblatt Mepiquat chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2019 (PDF).

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 501 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Patent CN102584681A: Synthesis of high-purity mepiquat chloride serving as plant growth regulator with one-step method. Veröffentlicht am 12. Januar 2011, Erfinder: 高红帅, 郭晨, 刘春朝.‌

[7] C. F. Green, I. F. Chalmers, J. Packe Drury-Lowe: Enhancing the performance of ethephon with mepiquat chloride on barley (Hordeum distichon cV. Panda) using an adjuvant comprising acidified soyal phospholipid. In: Annals of Applied Biology. Band 113, Nr. 1, August 1988, S. 177–188, doi:10.1111/j.1744-7348.1988.tb03294.x.

[8] PSM-Zulassungsbericht Carax

[9] Gang Tang, Junfan Niu, Jingyue Tang, Jiale Yang, Zhiyuan Zhou, Yunhao Gao, Xi Chen, Rong Tang, Yuyang Tian, Yan Li, Jianqiang Li, Yongsong Cao: Development of Poly(ionic liquids) Based on Mepiquat Chloride with Improved Rainfastness and Long-Lasting Activity on Growth Regulation of Cotton Plant. In: ACS Sustainable Chemistry & Engineering. Band 8, Nr. 39, 2020, S. 14996–15004, doi:10.1021/acssuschemeng.0c05419.

[10] Richtlinie 2008/108/EG (PDF) der Kommission vom 26. November 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Flutolanil, Benfluralin, Fluazinam, Fuberidazol und Mepiquat.

[PSM-11] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mepiquat in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Mepiquat“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 16. Februar 2016.