| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Methylazoxymethanol | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H6N2O2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 90,08 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||
| Dichte |
1,208 g·cm−3 | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
3 °C | ||||||||||||
| Siedepunkt |
51 °C (0,6 mmHg) | ||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,4688 (26 °C) | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
Methylazoxymethanol (MAM) ist eine chemische Verbindung. Zu seinen Derivaten gehören Methylazoxymethylacetat, sowie Macrozamin und Cycasin aus Palmfarnen. Es ist thermisch instabil.
Herstellung
MAM kann für biochemische Zwecke durch enzymatische Hydrolyse aus Cycasin nach der Methode von H. Mitsumoto und A. Kobayashi hergestellt werden.
Eigenschaften
Methylazoxymethanol zerfällt bei 37 °C mit einer Halbwertszeit von 18,6 Stunden in Methanol, Formaldehyd und Distickstoff.
MAM ist karzinogen, weil es das Erbgut schädigt. Es ist wahrscheinlich an der Entstehung von amyotropher Lateralsklerose (ALS) beteiligt.
MAM ist gemäß dem Gesetz The Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 von Kalifornien als krebserregend eingestuft.
Einzelnachweise
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 H. T. Nagasawa, F. N. Shirota, H. Matsumoto: Decomposition of methylazoxymethanol, the aglycone of cycasin, in D2O. In: Nature. 236, 1972, S. 234–235, PMID 4553643.
- ↑ Hiromu Matsumoto, Tomonori Nagahama, Harold O. Laron: Studies on methylazoxymethanol, the aglycone of cycasin: A synthesis of methylazoxymethyl acetate. In: Biochemical Journal. Band 95, Nr. 2, Mai 1965, S. 13C–22C, doi:10.1042/bj0950013c.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- 1 2 3 F. Esclaire, G. Kisby, P. Spencer, J. Milne, M. Lesort, J. Hugon: The Guam cycad toxin methylazoxymethanol damages neuronal DNA and modulates tau mRNA expression and excitotoxicity. In: Experimental Neurology. Band 155, Nr. 1, Januar 1999, S. 11–21, doi:10.1006/exnr.1998.6962, PMID 9918700.
- ↑ Akira Kobayashi, Hiromu Matsumoto: Studies on methylazoxymethanol, the aglycone of cycasin: Isolation, biological, and chemical properties. In: Archives of Biochemistry and Biophysics. Band 110, Nr. 2, 1. Mai 1965, S. 373–380, doi:10.1016/0003-9861(65)90137-2.
- ↑ The Proposition 65 List. OEHHA, 25. Februar 2022, abgerufen am 27. November 2022 (englisch).