Methylazoxymethylacetat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylazoxymethylacetat
Andere Namen	(Methyl-ONN-azoxy)methylacetat; MAM-acetat;
Summenformel	C4H8N2O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-765-7
ECHA-InfoCard	100.008.879
PubChem	5363199
Wikidata	Q4073291
Eigenschaften
Molare Masse	132,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,172 g·cm−3
Siedepunkt	191 °C
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser und Ether; mischbar mit Chloroform;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr
H- und P-Sätze	H: 350‐360D
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methylazoxymethylacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester und strukturell verwandt mit dem Aglycon von Cycasin Methylazoxymethanol.

Gewinnung und Darstellung

Die Methylazoxymethylacetat kann durch die Oxidation von Azomethan zu Azoxymethan mit Perbenzoesäure, gefolgt von Bromierung von Azoxymethan in allylischer Position durch eine Wohl-Ziegler-Reaktion mit N-Bromsuccinimid und anschließender Reaktion des entstandenen Bromazoxymethan mit Silberacetat gewonnen werden.

Eigenschaften

Methylazoxymethylacetat ist eine farblose Flüssigkeit, die in Wasser leicht hydrolysiert, speziell unter alkalischen Bedingungen.

Verwendung

Methylazoxymethylacetat wird in der medizinischen Forschung verwendet. Es führt zu Entwicklungsstörungen des Gehirns bei Ratten, ähnlich denen, die bei Schizophrenie auftreten.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Eintrag zu (Methyl-ONN-azoxy)methylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 Bela Toth: Hydrazines and Cancer: A Guidebook on the Carciognic Activities of Hydrazines, Related Chemicals, and Hydrazine Containing Natural Products. CRC Press, 2003, ISBN 978-0-203-30509-6 (books.google.com).
↑ Eintrag zu (methyl-ONN-azoxy)methyl acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Nicholas P. Cheremisinoff: Dangerous Properties of Industrial and Consumer Chemicals. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-8247-9183-4 (books.google.com).
↑ H. Matsumoto, T. Nagahama, H. O. Larson: Studies on Methylazoxymethanol, the Aglycone of Cycasin: a Synthesis of Methylazoxymethyl Acetate. In: The Biochemical Journal. Band 95, 1965, S. 13C–14C, doi:10.1042/bj0950013c, PMID 14340074.
↑ Mikhail Pletnikov, John Waddington: Modeling the Psychopathological Dimensions of Schizophrenia: From Molecules to Behavior. Academic Press, 2015, ISBN 978-0-12-801184-3 (books.google.com).
↑ Ana L Jongen-Rêlo, Andreas Leng, Marcel Lüber, Helen H. J Pothuizen, Liz Weber, Joram Feldon: The prenatal methylazoxymethanol acetate treatment: a neurodevelopmental animal model for schizophrenia? In: Behavioural Brain Research. Band 149, Nr. 2, 2. März 2004, S. 159–181, doi:10.1016/S0166-4328(03)00228-6.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu (Methyl-ONN-azoxy)methylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

[Bela_Toth-2] 1 2 3 4 Bela Toth: Hydrazines and Cancer: A Guidebook on the Carciognic Activities of Hydrazines, Related Chemicals, and Hydrazine Containing Natural Products. CRC Press, 2003, ISBN 978-0-203-30509-6 (books.google.com).

[CLP_100.008.879-3] Eintrag zu (methyl-ONN-azoxy)methyl acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Nicholas P. Cheremisinoff: Dangerous Properties of Industrial and Consumer Chemicals. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-8247-9183-4 (books.google.com).

[5] H. Matsumoto, T. Nagahama, H. O. Larson: Studies on Methylazoxymethanol, the Aglycone of Cycasin: a Synthesis of Methylazoxymethyl Acetate. In: The Biochemical Journal. Band 95, 1965, S. 13C–14C, doi:10.1042/bj0950013c, PMID 14340074.

[6] Mikhail Pletnikov, John Waddington: Modeling the Psychopathological Dimensions of Schizophrenia: From Molecules to Behavior. Academic Press, 2015, ISBN 978-0-12-801184-3 (books.google.com).

[7] Ana L Jongen-Rêlo, Andreas Leng, Marcel Lüber, Helen H. J Pothuizen, Liz Weber, Joram Feldon: The prenatal methylazoxymethanol acetate treatment: a neurodevelopmental animal model for schizophrenia? In: Behavioural Brain Research. Band 149, Nr. 2, 2. März 2004, S. 159–181, doi:10.1016/S0166-4328(03)00228-6.