1-Brompropan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Brompropan
Andere Namen	1-Propylbromid; n-Propylbromid;
Summenformel	C3H7Br
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-445-0
ECHA-InfoCard	100.003.133
PubChem	7840
Wikidata	Q161589
Eigenschaften
Molare Masse	122,99 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,35 g·cm−3
Schmelzpunkt	−110 °C
Siedepunkt	71 °C
Dampfdruck	146 hPa (20 °C); 227 hPa (30 °C); 341 hPa (40 °C); 497 hPa (50 °C);
Löslichkeit	schwer in Wasser (2,5 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,434
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐315‐319‐335‐336‐351‐360FD‐373‐412
	P: 201‐210‐240‐273‐302+352‐305+351+338‐314‐403+233
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: fortpflanzungsgefährdend (CMR); zulassungspflichtig
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−121,9 kJ/mol
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Brompropan ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Bromkohlenwasserstoffe.

Darstellung

1-Brompropan erhält man aus 1-Propanol durch Umsetzung mit Bromwasserstoffsäure (HBr) in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure.

\mathrm {C_{3}H_{7}OH+HBr\longrightarrow C_{3}H_{7}Br+H_{2}O}

Als Bromierungsreagenz kann auch Phosphortribromid verwendet werden.

Eigenschaften

1-Brompropan ist eine leichtentzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist. Beim Erhitzen zersetzt sie sich, wobei unter anderem Bromwasserstoff entsteht. Sie reagiert heftig mit Aluminium und Alkalimetallen. Die Verbindung hat ein Ozonabbaupotential von 0,02 bis 0,10.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

1-Brompropan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −10 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,4 Vol.‑% (170 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,1 Vol.‑% (465 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).) Die Zündtemperatur beträgt 490 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

In der organischen Synthese wird 1-Brompropan als Alkylierungsmittel für Amine, Phosphine, Alkohole und Thiole verwendet. Es ist ein Edukt bei Friedel-Crafts-Alkylierungen, Grignard-Reaktionen und anderen metallorganischen Reaktionen.

Sicherheitshinweise und gesetzliche Regelungen

1-Brompropan wurde im Dezember 2012 aufgrund seiner Einstufung als reproduktionstoxisch (Reprod. 1B) in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Substance of very high concern, SVHC) aufgenommen. Im Juni 2017 wurde 1-Brompropan danach in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 4. Juli 2020 aufgenommen. Es wurde auch eine neurotoxische Wirkung beschrieben.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Eintrag zu 1-Brompropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt 1-Brompropan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011 (PDF).
↑ Eintrag zu 1-bromopropane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
1 2 Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 9. Januar 2019.
1 2 Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 9. Januar 2019.
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 200.
1 2 3 4 5 Eintrag zu Brompropane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. November 2020.
1 2 3 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
↑ Verordnung (EU) 2017/999
↑ Ichihara, G.: Neuro-reproductive toxicities of 1-bromopropane and 2-bromopropane in Int. Arch. Occup. Environ. Health 78 (2005) 79–96, doi:10.1007/s00420-004-0547-9, pdf.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Eintrag zu 1-Brompropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt 1-Brompropan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011 (PDF).

[CLP_100.003.133-3] Eintrag zu 1-bromopropane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[SVHC_100.003.133-4] 1 2 Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 9. Januar 2019.

[Zulassungspflicht_100.003.133-5] 1 2 Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 9. Januar 2019.

[CRC90_5_24-6] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.

[ORGANIKUM_19-7] Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 200.

[Roempp-8] 1 2 3 4 5 Eintrag zu Brompropane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. November 2020.

[Brandes-9] 1 2 3 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

[Verordnung_(EU)_Nr._2017/999-10] Verordnung (EU) 2017/999

[Ichihara-11] Ichihara, G.: Neuro-reproductive toxicities of 1-bromopropane and 2-bromopropane in Int. Arch. Occup. Environ. Health 78 (2005) 79–96, doi:10.1007/s00420-004-0547-9, pdf.