Naphthensäuren sind ein technisches Gemisch aus alkylierten Cyclopentan- und Cyclohexansäuren, gewonnen durch alkalische Extraktion von Erdölfraktionen, vorzugsweise Gasöl und Spindelöl, und Ansäuern der erhaltenen Lösung. Der Name leitet sich vom Naphtha (griechisch für Erdöl) ab.

Eigenschaften

Sicherheitshinweise
Name

Naphthensäuren

CAS-Nummer

1338-24-5

EG-Nummer

215-662-8

ECHA-InfoCard

100.014.239

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319
P: 280​‐​305+351+338

Die Zusammensetzung der Naphthensäuren schwankt stark in Abhängigkeit vom Ausgangsprodukt und kann empirisch etwa mit der Summenformel CnH2n−2O2 beschrieben werden, wobei n im Bereich zwischen circa 10 und 22 liegt. Durch ihre korrosiven Eigenschaften auf die Förder- und Produktionsanlagen sind sie in Rohöl, das bis zu 4 % Naphthensäuren enthält, unerwünscht.

Die Größenordnung, in welcher die Verbindung im Rohöl vorkommt, kann durch die TAN (total acid number) beschrieben werden. Der Schmelzpunkt der Naphthensäuren liegt im Bereich von −35 bis +2 °C, der Siedepunkt im Bereich von 140 bis 370 °C, die Dichte bei etwa 0,98 g·cm−3. Die Abtrennung der Naphthensäuren erfolgt durch Neutralisation mit circa 10%iger Natronlauge. Die Salze der Naphthensäuren sind wasserlöslich und lösen sich in der Wasserfraktion des Rohöls. Durch Ansäuern der wässrigen Phase können die Naphthensäuren zurückgewonnen werden.

Verwendung

Die Salze von Naphthensäuren werden Naphthenate genannt. Metallnaphthenate wie z. B. Zinknaphthenat, Kupfernaphthenat, Calciumnaphthenat und Aluminiumnaphthenat besitzen eine technische Bedeutung als Sikkative (z. B. Cobaltnaphthenat als Härtungsbeschleuniger in der Ölfarbenindustrie) für Firnisse und als Fungizide in der Holzindustrie (z. B. Kupfernaphthenat). Das Verdickungsmittel von Napalm ist eine Aluminiumseife der Naphthensäure und der Palmitinsäure. Die Natriumsalze werden als Emulgatoren für Pflanzenschutzmittel eingesetzt.

Analytik

Für die qualitative und quantitative Bestimmung von Naphthensäuren kann die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie herangezogen werden. Auch die Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie mit angemessener Probenvorbereitung kann zur Analytik der Naphthensäuren in Fischen und deren unterschiedlichen Gewebeproben verwendet werden.

Einzelnachweise

  1. 1 2 Datenblatt Naphthensäuren bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2018 (PDF).
  2. ↑ Patent DE69622319T2: Anwendung von Sulfidierungsmittel zum Erhöhen der Wirksamkeit von Phosphor in Hochtemperaturkorrosionkontrolle. Angemeldet am 30. April 1996, veröffentlicht am 20. Februar 2003, Anmelder: Nalco/Exxon Energy Chemicals L.P, Erfinder: Elizabeth Babaian-Kibala et al.‌
  3. ↑ International Chemical Safety Card (ICSC) für Naphthenic Acids bei der International Labour Organization (ILO), abgerufen am 26. Dezember 2017.
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Zinknaphthenat: CAS-Nummer: 12001-85-3, EG-Nummer: 234-409-2, ECHA-InfoCard: 100.031.268, GESTIS-Stoffdatenbank: 124616, PubChem: 22833313, ChemSpider: 17215406, Wikidata: Q72516902.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Kupfer(II)-bis(2-naphthenat): CAS-Nummer: 1338-02-9, EG-Nummer: 215-657-0, ECHA-InfoCard: 100.014.234, GESTIS-Stoffdatenbank: 570170, PubChem: 15607801, ChemSpider: 13645570, Wikidata: Q26841335.
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Calciumnaphthenat: CAS-Nummer: 61789-36-4, EG-Nummer: 263-055-1, ECHA-InfoCard: 100.057.305, GESTIS-Stoffdatenbank: 530204, PubChem: 20138397, ChemSpider: 14761605, Wikidata: Q72514970.
  7. ↑ Naphthenate. stanfordmaterials.com
  8. ↑ Naphthensäuren. (Memento vom 19. Mai 2010 im Internet Archive) Wissen.de
  9. ↑ P. Brunswick, D. Shang, G. van Aggelen, R. Hindle, L. M. Hewitt, R. A. Frank, M. Haberl, M. Kim: Trace analysis of total naphthenic acids in aqueous environmental matrices by liquid chromatography/mass spectrometry-quadrupole time of flight mass spectrometry direct injection. In: J Chromatogr A., 1405, 31. Jul 2015, S. 49–71. PMID 26074097.
  10. ↑ R. Hindle, M. Noestheden, K. Peru, J. Headley: Quantitative analysis of naphthenic acids in water by liquid chromatography-accurate mass time-of-flight mass spectrometry. In: J Chromatogr A., 1286, 19. Apr 2013, S. 166–174. PMID 23518264.
  11. ↑ R. F. Young, L. M. Michel, P. M. Fedorak: Distribution of naphthenic acids in tissues of laboratory-exposed fish and in wild fishes from near the Athabasca oil sands in Alberta, Canada. In: Ecotoxicol Environ Saf., 74(4), Mai 2011, S. 889–896. PMID 21216009.
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