Natrium-2-methylpropan-2-olat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Natrium-2-methylpropan-2-olat
Andere Namen	Natrium-tert-butoxid; NaOtBu;
Summenformel	C4H9ONa
Kurzbeschreibung	weißer bis hellbrauner geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-741-9
ECHA-InfoCard	100.011.584
PubChem	23676156
ChemSpider	63267
Wikidata	Q5237011
Eigenschaften
Molare Masse	96,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,785 g·cm−3
Schmelzpunkt	180 °C
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser mit heftiger Reaktion
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 228‐251‐314
	EUH: 014
	P: 210‐280‐303+361+353‐305+351+338‐310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Natrium-2-methylpropan-2-olat (im allgemeinen Sprachgebrauch Natrium-tert-butanolat oder veraltet Natrium-tert-butoxid) ist eine chemische Verbindung des Natriums aus der Gruppe der Alkoholate.

Gewinnung und Darstellung

Natrium-2-methylpropan-2-olat kann durch Reaktion von tert-Butylalkohol mit Natriumhydrid gewonnen werden.

Eigenschaften

Natrium-2-methylpropan-2-olat ist ein feuchtigkeits- und luftempfindliches, weißes bis hellbraunes geruchloses Pulver, das sich in Wasser zersetzt. Es zersetzt sich auch bei Erhitzung über 300 °C. Seine wässrige Lösung reagiert stark alkalisch. Er besitzt eine trigonale Kristallstruktur mit der Raumgruppe R3c (Raumgruppen-Nr. 161)Vorlage:Raumgruppe/161.

Verwendung

Natrium-2-methylpropan-2-olat wird als starke und nicht-nukleophile Base verwendet. In der organischen Synthese dient es als Zwischenprodukt bei verschiedenen Reaktionen wie Kondensation, Umlagerung und Ringöffnung. Außerdem findet es Verwendung in Agrochemikalien, Arzneimitteln, Farbstoffen, Aromachemikalien, Reinigungsmitteln und Biodiesel. Es wirkt als Katalysator in Polymerisations- und Isomerisierungsreaktionen.

Die Verwendung als nicht-nukleophile Base wird häufig bei der Buchwald-Hartwig-Kupplung eingesetzt, wie in diesem typischen Beispiel:

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Natrium-2-methylpropan-2-olat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
1 2 Datenblatt Sodium tert-butoxide, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 30. Januar 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).
↑ PM. Dewick, 2013. Essentials of Organic Chemistry: For Students of Pharmacy, Medicinal Chemistry and Biological Chemistry. John Wiley & Sons; p. 157. ISBN 978-1-118-68196-1.
↑ J. E. Davies, J. Kopf, E. Weiss: Structure of sodium tert-butoxide: a re-refinement. In: Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 38, Nr. 8, 1982, S. 2251–2253, doi:10.1107/S0567740882008449 (iucr.org).
↑ Bryant H Yang, Stephen L Buchwald: Palladium-catalyzed amination of aryl halides and sulfonates. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 576, Nr. 1, 1999, S. 125–146, doi:10.1016/S0022-328X(98)01054-7.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Natrium-2-methylpropan-2-olat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Alfa-2] 1 2 Datenblatt Sodium tert-butoxide, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 30. Januar 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[3] PM. Dewick, 2013. Essentials of Organic Chemistry: For Students of Pharmacy, Medicinal Chemistry and Biological Chemistry. John Wiley & Sons; p. 157. ISBN 978-1-118-68196-1.

[4] J. E. Davies, J. Kopf, E. Weiss: Structure of sodium tert-butoxide: a re-refinement. In: Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 38, Nr. 8, 1982, S. 2251–2253, doi:10.1107/S0567740882008449 (iucr.org).

[5] Bryant H Yang, Stephen L Buchwald: Palladium-catalyzed amination of aryl halides and sulfonates. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 576, Nr. 1, 1999, S. 125–146, doi:10.1016/S0022-328X(98)01054-7.