Natriummethanolat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Natriummethanolat
Andere Namen	Natriummethylat; Natriummethoxid;
Summenformel	CH3NaO
Kurzbeschreibung	farbloses bis gelbliches, hygroskopisches, geruchloses Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-699-5
ECHA-InfoCard	100.004.273
PubChem	10942334
Wikidata	Q414384
Eigenschaften
Molare Masse	54,02 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,3 g·cm−3
Schmelzpunkt	280 °C (unter Sauerstoffausschluss, Zersetzung)
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser, gut löslich in wasserfreiem Methanol
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 228‐251‐290‐302‐314
	EUH: 014
	P: 210‐280‐305+351+338‐310‐370+378‐402+404‐406
Toxikologische Daten	2037 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Natriummethanolat ist das Alkoholat des Methanols mit Natrium als Gegenion und das wichtigste der Methanolate.
Natriummethanolat sollte nicht mit Natriumethanolat (Summenformel C₂H₅NaO) verwechselt werden.

Darstellung

Die Herstellung der Verbindung erfolgt über die Reaktion von Methanol mit elementarem Natrium oder mit Natriumhydrid. Daneben entsteht molekularer Wasserstoff.

\mathrm {2\ CH_{3}OH\ +\ 2\ Na\longrightarrow \ 2\ CH_{3}ONa\ +\ H_{2}}

\mathrm {CH_{3}OH\ +\ NaH\longrightarrow \ CH_{3}ONa\ +\ H_{2}}

Eigenschaften

Natriummethanolat ist ein stark hygroskopischer weißer Feststoff. Dieser ist sehr reaktiv und wird aus diesem Grund meist nur in Lösung gehandhabt und gelagert. Bei Temperaturen über 50 °C besteht an Luft die Gefahr der Selbstentzündung.

Es ist eine sehr starke Base, die heftig mit Wasser und Säuren reagiert.

Verwendung

Natriummethanolat wird als Base beispielsweise zur Deprotonierung CH-acider Verbindungen verwendet. Alternativ kann Lithiummethanolat verwendet werden.

Literatur

Autorenkollektiv: Organikum. 22. Auflage. Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Natriummethanolat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Sodium methanolate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Datenblatt Natriummethanolat bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.

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[gestis-1] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Natriummethanolat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.004.273-2] Eintrag zu Sodium methanolate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Merck-3] Datenblatt Natriummethanolat bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.