Diethylchlorthiophosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diethylchlorthiophosphat
Andere Namen	Thiophosphorsäure-O,O-diethylesterchlorid; O,O-Diethylthiophosphorylchlorid; Chlorthiophosphorsäurediethylester; O,O-Diethylthiophosphorsäurechlorid; DECTP; DEPCT;
Summenformel	C4H10ClO2PS
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	219-755-4
ECHA-InfoCard	100.017.960
PubChem	17305
Wikidata	Q1223252
Eigenschaften
Molare Masse	188,61 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,194 g·cm−3
Schmelzpunkt	< 0 °C
Siedepunkt	60 °C (2,6 hPa)
Dampfdruck	1,87 hPa (50 °C)
Löslichkeit	langsame Zersetzung in Wasser
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐311‐330‐314‐411
	P: 260‐280‐310‐305+351+338‐303+361+353
Toxikologische Daten	1340 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

O,O-Diethylchlorthiophosphat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester und organischen Chlorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

O,O-Diethylchlorthiophosphat kann durch Reaktion von Thiophosphoryltrichlorid mit Ethanol

\mathrm {PSCl_{3}+2\ C_{2}H_{5}OH\rightarrow (C_{2}H_{5}O)_{2}PSCl+2\ HCl}

oder durch Reaktion von Phosphorpentasulfid mit Ethanol und anschließende Chlorierung des entstandenen Zwischenproduktes gewonnen werden.

Eigenschaften

O,O-Diethylchlorthiophosphat ist eine feuchtigkeitsempfindliche, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche sich in Wasser langsam zersetzt. Sie ist löslich in vielen organischen Lösungsmitteln.

Verwendung

Diethylchlorthiophosphat wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Insektiziden wie Chlorpyrifos, Coumaphos, Diazinon, Parathion, Phoxim und Triazophos verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von O,O-Diethylchlorthiophosphat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 97 °C) bilden.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu O,O-Diethylchlorthiophosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
↑ Herman Harry Szmant: Organic building blocks of the chemical industry. John Wiley & Sons, 1989, ISBN 978-0-471-85545-3 (Seite 232 in der Google-Buchsuche).
↑ Eintrag zu Diethyl Chlorothiophosphate bei TCI Europe, abgerufen am 13. Juli 2011.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 1032 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu O,O-Diethylchlorthiophosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[buch-2] Herman Harry Szmant: Organic building blocks of the chemical industry. John Wiley & Sons, 1989, ISBN 978-0-471-85545-3 (Seite 232 in der Google-Buchsuche).

[3] Eintrag zu Diethyl Chlorothiophosphate bei TCI Europe, abgerufen am 13. Juli 2011.

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 1032 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).