O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat

Strukturformel
Allgemeines
Name	O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat
Andere Namen	EPN
Summenformel	C14H14NO4PS
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff mit aromatischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	218-276-8
ECHA-InfoCard	100.016.615
PubChem	16421
Wikidata	Q2007270
Eigenschaften
Molare Masse	323,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,27 g·cm−3
Schmelzpunkt	36 °C
Siedepunkt	215 °C (6,5 mbar)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (9,2 µg·l−1); löslich in organischen Lösungsmitteln;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐310‐410
	P: 262‐273‐280‐301+310+330‐302+352+310
MAK	Schweiz: 0,5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)
Toxikologische Daten	7 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat (kurz EPN) ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Chlorbenzol gewonnen werden. Es wird in Anwesenheit von Aluminiumchlorid mit Phosphortrichlorid zu Phenylthiophosphonyldichlorid und dieses mit Natriumethanolat und dem Natriumsalz von p-Nitrophenol zu EPN umgesetzt.

Eigenschaften

EPN ist ein brennbarer gelber Feststoff mit aromatischem Geruch, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

Das 1948 auf den Markt gebrachte EPN ist ein hochgiftiges Insektizid, das auch für Warmblüter toxisch ist.

Zulassung

Der Wirkstoff war in der Europäischen Union nie zugelassen. In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die EPN als Wirkstoff enthalten.

Weblinks

Poisons Information Monograph (PIM) für Organophosphorus pesticides

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
1 2 Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 546 in der Google-Buchsuche).
↑ Eintrag zu O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 2104-64-5 bzw. O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat), abgerufen am 2. November 2015.
1 2 Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 284 in der Google-Buchsuche).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[ullmann-2] 1 2 Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 546 in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.016.615-3] Eintrag zu O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 2104-64-5 bzw. O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat), abgerufen am 2. November 2015.

[unger-5] 1 2 Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 284 in der Google-Buchsuche).

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.