Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Pirocton-Olamin (modifizierter Freiname)
Andere Namen
  • 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridon monoethanolaminsalz
  • 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)pyridin-2(1H)-on, Verbindung mit 2-Aminoethanol (1:1)
  • PIROCTONE OLAMINE (INCI)
Summenformel C16H30N2O3
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 68890-66-4
EG-Nummer 272-574-2
ECHA-InfoCard 100.065.957
PubChem 50258
Wikidata Q412572
Eigenschaften
Molare Masse 298,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

130–135 °C

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​318​‐​412
P: 264​‐​273​‐​280​‐​305+351+338+310​‐​332+313​‐​501
Toxikologische Daten

5000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pirocton-Olamin (INN) ist das Ethanolamin-Salz eines Derivats von 2-Pyridon. Es ist eine fungizid und antibakteriell wirksame Substanz aus der Klasse der Pyridone.

Verwendung

Fungizide Wirkung

Pirocton-Olamin ist aufgrund seiner fungiziden Wirkung ein Zusatzstoff in mehreren Antischuppen-Shampoos. Es besitzt gegen alle medizinisch relevanten Dermatophyten, Hefen und Schimmelpilze eine fungizide Aktivität. Der Wirkstoff kann die Zellwand von Hefepilzen wie Malassezia furfur durchdringen und komplexiert Eisen(III)-Ionen. Dies hat eine Hemmung des Energiestoffwechsels in den Mitochondrien der Pilze zur Folge.

Ein für die Kosmetikindustrie ebenfalls wichtiger Vorteil ist, dass sich der Wirkstoff auch in Tensiden – einem typischen Inhaltsstoff von Shampoos – löst.

Pirocton-Olamin wurde erstmals großtechnisch von der Hoechst AG hergestellt. Unter dem Markennamen Octopirox® wurde es erstmals im Juli 1979 in dem von Schwarzkopf & Henkel Düsseldorf (bis 1995: Hoechst) hergestellten Haarwasser Seborin® verwendet. Mittlerweile ist die Verbindung in mehreren kosmetischen Produkten zur Behandlung von Kopfschuppen (Pityriasis simplex capillitii) enthalten, auch in Shampoos für Hunde und Katzen.

Bakterizide Wirkung

Pirocton-Olamin zeigt neben der fungiziden auch eine bakterizide Wirkung gegen grampositive und gramnegative Bakterien.

Literatur

  • Marcus Blömer: Eine vierarmige, doppelblinde, randomisierte, placebo-kontrollierte Studie bezüglich der Wirksamkeit einer Zink-Octopirox Shampoo Formulierung vs. einer Oxiconazol- bzw. einer Zink-Pyrithion-haltigen Formulierung bei Pityriasis simplex capillitii (Kopfschuppen), Inaugural-Dissertation von 2005. DNB 978038053
  • Information der FDA. Online (PDF-Datei; 1,79 MB)

Einzelnachweise

  1. ↑ INN Recommended List 20, World Health Organisation (WHO), 9. Oktober 1980.
  2. 1 2 Eintrag zu Piroctone olamine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  3. ↑ Eintrag zu PIROCTONE OLAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. August 2020.
  4. 1 2 3 4 5 Eintrag zu 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)pyridin-2(1H)-on, Verbindung mit 2-Aminoethanol (1:1) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ codecheck.info – Produkte, die Pirocton-Olamin enthalten.
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