Strukturformel
Allgemeines
Name p-Cumarsäure
Andere Namen
  • (E)-4-Hydroxyzimtsäure
  • trans-4-Hydroxyzimtsäure
Summenformel C9H8O3
Kurzbeschreibung

kristalline Nadeln

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 501-98-4
EG-Nummer (Listennummer) 610-511-6
ECHA-InfoCard 100.116.210
PubChem 637542
ChemSpider 553148
DrugBank DB04066
Wikidata Q99374
Eigenschaften
Molare Masse 164,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

210–213 °C

Löslichkeit

löslich in Ethanol (50 g/l)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319335
P: 261305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

p-Cumarsäure (4-Hydroxyzimtsäure) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxyzimtsäuren.

Natürliches Vorkommen

Im Pflanzenreich ist p-Cumarsäure sehr verbreitet und kommt z. B. in den Blättern des Gewöhnlichen Trompetenbaums (Catalpa bignonioides), von Majoran (Origanum majorana ), Basilikum (Ocimum basilicum) und der Europäischen Eibe (Taxus baccata), in den Früchten von Capsicum frutescens und Äpfeln (Malus domestica), den Kernen von Sonnenblumen (Helianthus annuus) und Anis (Pimpinella anisum), in der Rinde der Spätblühenden Traubenkirsche (Prunus serotina) sowie in Wiesen-Klee (Trifolium pratense), Ananas (Ananas comosus) und Daviesia latifolia vor.

Beim Belichten entsteht Dihydroxytruxillsäure.

Anwendungen

p-Cumarsäure wird bei einer Proteindetektion durch Western Blot mit Chemilumineszenz als Reaktionsverstärker (engl. sensitiser) verwendet.

Verwandte Verbindungen

  • (Z)-4-Hydroxyzimtsäure

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 Eintrag zu p-Cumarsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Juni 2017.
  2. 1 2 3 Datenblatt p-Coumaric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juni 2017 (PDF).
  3. 1 2 3 4 5 6 7 P-COUMARIC-ACID (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. Juli 2021.
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (Z)-4-Hydroxyzimtsäure: CAS-Nummer: 4501-31-9, EG-Nummer: 224-813-7, ECHA-InfoCard: 100.022.559, PubChem: 1549106, ChemSpider: 1266072, Wikidata: Q27102404.
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