Pentachlorbenzoesäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pentachlorbenzoesäure
Andere Namen	2,3,4,5,6-Pentachlorbenzoesäure; Perchlorbenzoesäure;
Summenformel	C7HCl5O2
Kurzbeschreibung	bräunliche Nadeln
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	659-410-9
ECHA-InfoCard	100.186.084
PubChem	13896
Wikidata	Q2069290
Eigenschaften
Molare Masse	294,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	202–206 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐413
	P: ?
Toxikologische Daten	178 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pentachlorbenzoesäure ist ein vollhalogeniertes Derivat der Benzoesäure. Damit zählt sie zu den halogenierten, aromatischen Verbindungen in der organischen Chemie.

Darstellung

Pentachlorbenzoesäure kann auf verschiedene Arten hergestellt werden. Die erste beschriebene Darstellung mit guter Ausbeute ist die Reaktion von Hexachlorbenzol (HCB) mit Magnesium in Benzol und darauffolgender Umsetzung der entstandenen Grignard-Verbindung C₆Cl₅MgCl mit Kohlenstoffdioxid in Salzsäure (77 % Ausbeute). Weitere Möglichkeiten sind etwa die reduktive Elektrocarboxylierung von HCB durch Umsetzung mit Kohlenstoffdioxid an einer Zinkblech-Elektrode in Dimethylformamid, die mit einer Ausbeute von 64 % arbeitet, oder die Chlorierung von Benzoesäure.

SMILES

Pentachlorbenzoesäure wird gerne im Zusammenhang mit SMILES, einem Strukturcode für Formeln in der Chemie, als ein praktisch gutes Beispiel erwähnt. Der Code lautet:

Clc(c(Cl)c(Cl)c1C(=O)O)c(Cl)c1Cl

Quellen

1 2 3 D. E. Pearson and Dorotha Cowan: Pentachlorobenzoic Acid In: Organic Syntheses. 44, 1964, S. 78, doi:10.15227/orgsyn.044.0078; Coll. Vol. 5, 1973, S. 890 (PDF).
↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von pentachlorobenzoic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Juli 2019.
↑ Journal of Medicinal Chemistry. Band 11, 1968, S. 1020.
↑ D. Golinkske: Elektrochemische Enthalogenierung halogenierte Aromaten in Gegenwart verschiedener Elektrophile, Diss. Universität Hamburg, 2002

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[orgsynth-1] 1 2 3 D. E. Pearson and Dorotha Cowan: Pentachlorobenzoic Acid In: Organic Syntheses. 44, 1964, S. 78, doi:10.15227/orgsyn.044.0078; Coll. Vol. 5, 1973, S. 890 (PDF).

[2] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von pentachlorobenzoic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Juli 2019.

[3] Journal of Medicinal Chemistry. Band 11, 1968, S. 1020.

[4] D. Golinkske: Elektrochemische Enthalogenierung halogenierte Aromaten in Gegenwart verschiedener Elektrophile, Diss. Universität Hamburg, 2002