Phenolate sind in der Chemie Salze der Phenole. Sie bilden sich aus Phenolen durch die Substitution des H-Atoms der Hydroxygruppe durch Metalle.

Herstellung

Alkalisalze der Phenole bilden sich durch die Behandlung von Phenolen mit Alkalihydroxid-Lösungen. So bildet sich z. B. Natriumphenolat durch die Einwirkung von Natronlauge auf Phenol.

Eigenschaften

Alkaliphenolate – wie Natriumphenolat – sind in wässriger Lösung sehr stark hydrolytisch gespalten, reagieren also basisch. Mineralsäuren, Carbonsäuren oder Kohlendioxid setzen aus Phenolat-Lösungen das betreffende Phenol frei. Phenolat-Anionen reagieren als starke Nukleophile und können sowohl an Sauerstoff- wie auch Kohlenstoff-Positionen angegriffen werden. Generell ist unter kinetisch kontrollierten Bedingungen Angriff am Sauerstoffatom bevorzugt, wohingegen Kohlenstoff-Angriff vor allem unter thermodynamischer Kontrolle beobachtet wird.

Verwendung

Alkylarylether können beispielsweise durch die Williamson-Ethersynthese hergestellt werden. Hierzu wird z. B. Natriumphenolat mit Alkylhalogeniden, vorzugsweise Iodiden, zur Reaktion gebracht:

Reaktion zwischen Natriumphenolat und Methyliodid zu Anisol und Natriumiodid

Im großtechnischen Maßstab können anstelle der Alkylhalogenide auch Dialkylsulfate (beispielsweise Diethylsulfat zur Einführung von Ethylresten) eingesetzt werden:

Reaktion zwischen Natriumphenolat und Dimethylsulfat zu Anisol.

Technische Herstellung von Salicylsäure

Salicylsäure wird durch die Kolbe-Schmitt-Reaktion (vereinfacht auch als Salicylsäure-Synthese bezeichnet) aus CO2 und Natriumphenolat hergestellt:

Einzelnachweise

  1. 1 2 Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher (Koordinatoren): Lexikon der Chemie in drei Bänden, Spektrum Verlag, Heidelberg, Band 3, 1999, ISBN 3-8274-0381-2, S. 14.
  2. ↑ Robert J. Mayer, Martin Breugst, Nathalie Hampel, Armin R. Ofial, Herbert Mayr: Ambident Reactivity of Phenolate Anions Revisited: A Quantitative Approach to Phenolate Reactivities. In: Journal of Organic Chemistry. 26. Juni 2019, doi:10.1021/acs.joc.9b01485.
  3. ↑ Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, S. 463–464, ISBN 3-7776-0406-2.
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