Phenylthiophosphonyldichlorid ist eine aromatische chemische Verbindung aus den Gruppen der Organophosphorverbindungen und der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Für die Herstellung von Phenylthiophosphonyldichlorid wird zunächst Benzol mit Phosphortrichlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid umgesetzt. Durch die Reaktion mit elementarem Schwefel bildet sich anschließend Phenylthiophosphonyldichlorid.

${\displaystyle \mathrm {PCl_{3}\ +\ C_{6}H_{6}\ {\xrightarrow {[AlCl_{3}]}}\ \ PhCl_{2}P+HCl\uparrow } }$

${\displaystyle \mathrm {PhPCl_{2}\ +S\ {\xrightarrow {\ }}\ PhCl_{2}PS} }$

Reaktion von Phosphortrichlorid mit Benzol zu Dichlorphenylphosphan, anschließend mit Schwefel zu Phenylthiophosphonyldichlorid (Ph=Phenyl).

Verwendung

Phenylthiophosphonyldichlorid ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese des Insektizids EPN.

Die Verbindung kann als Ausgangsstoff für die Gewinnung von Bis(4-carboxyphenyl)phenylphosphinoxid genutzt werden, das als Comonomer für Nylon mit höherem Flammschutz untersucht wurde.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 Datenblatt Phenylphosphonothioic dichloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Juni 2023 (PDF).
2. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Dichloro(phenyl)phosphine sulphide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. November 2019.
3. ↑ Patent US2961405: Lubricating compositions containing phosphorus compounds for lubrication of silver bearings. Angemeldet am 17. Februar 1956, veröffentlicht am 22. November 1960, Anmelder: Shell Oil, Erfinder: Richard G. Cunningham.‌
4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 284 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
5. ↑ I-Yuan Wan, J. E. McGrath, Takashi Kashiwagi: Triarylphosphine Oxide Containing Nylon 6,6 Copolymers. In: Fire and Polymers II. Kapitel 2, S. 29–40, doi:10.1021/bk-1995-0599.ch002 (online; PDF; 562 kB).