Die Piperidin-Alkaloide sind in der Natur vorkommende chemische Verbindungen aus der Gruppe der Alkaloide, die sich chemisch vom Piperidin ableiten.

Vorkommen

(–)-Coniin wurde aus dem Schierling isoliert, während (–)-Lobelin aus Lobelia inflata isoliert wurde. Piperin ist im schwarzen Pfeffer enthalten.

Vertreter

Alkaloide mit Piperidin-Teilstruktur sind weit verbreitet und werden meist nach ihrem Vorkommen und ihrer biogenetischen Herkunft weiter unterteilt. Das Hauptalkaloid der Piperidin-Alkaloide ist das Piperin.

Zu den Piperidin-Alkaloiden werden auch die Sedum-Alkaloide, das Pelletierin, die Lobelia-Alkaloide (beispielsweise Lobelin), die Conium-Alkaloide (wie Coniin) und die Pinus-Alkaloide, und das bei Feuerameisen zu findende Solenopsin gezählt.

Eigenschaften

Lobelin besitzt atemanregende Eigenschaften und dient der Tabakentwöhnung. Piperin sorgt für den scharfen Geschmack des schwarzen Pfeffers. Coniin ist das Gift des Gefleckten Schierlings. Eine Vergiftung führt zu Übelkeit, Erbrechen, Speichelfluss und Durchfall. 500 mg Coniin sind für einen Menschen tödlich. Innerhalb einer halben bis einer Stunde tritt eine Lähmung der Brustkorbmuskulatur ein, die tödlich endet.

Geschichte

In der Antike wurden wässrige Auszüge des Schierlings (Schierlingsbecher) verabreicht. 399 v. Chr. wurde Sokrates als „Freidenker und Jugendverführer“ zum Tode mit dem Schierlingsbecher verurteilt.

Einzelnachweise

  1. 1 2 Eintrag zu Piperidin-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Mai 2020.
  2. 1 2 3 Eberhard Breitmaier: Alkaloide. Springer Fachmedien, Wiesbaden 1997, ISBN 978-3-519-03542-8, S. 36.
  3. ↑ PubChem: Solenopsin A
  4. ↑ Eintrag zu Conium-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Mai 2020.
  5. ↑ A. Wollrab: Organische Chemie. 3. Auflage. Springer, Berlin Heidelberg 2009, ISBN 978-3-642-00781-1, S. 1053.
  6. 1 2 H. Latscha, U. Kazmaier: Chemie für Biologen. 4. Auflage. Springer Spektrum, Berlin Heidelberg 2016, ISBN 978-3-662-47783-0, S. 682.
  7. ↑ Adalbert Wollrab: Organische Chemie. 4. Auflage. Springer Spektrum, Berlin Heidelberg 2009, ISBN 978-3-642-45143-0, S. 1025.
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