Strukturformel
Allgemeines
Name 7-Dehydrocholesterin
Andere Namen
  • (3S,10R,13R,17R)-10,13-Dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  • Cholesta-5,7-dien-3β-ol
  • Provitamin D3
  • 7-DEHYDROCHOLESTEROL (INCI)
Summenformel C27H44O
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 434-16-2
EG-Nummer 207-100-5
ECHA-InfoCard 100.006.456
PubChem 439423
ChemSpider 388534
Wikidata Q139350
Eigenschaften
Molare Masse 384,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

148–152 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

7-Dehydrocholesterin ist ein Sterin, welches der Vorläufer von Cholesterin und Cholecalciferol (Vitamin D3) ist. 7-Dehydrocholesterin wurde vom späteren Nobelpreisträger Adolf Windaus entdeckt.

Ort

Die Haut besteht aus zwei Hauptschichten. Eine innere Schicht, die Dermis, und eine dünne, äußere Schicht, die Epidermis. Die Dicke der Epidermis liegt zwischen 0,08 mm und 0,6 mm. Die höchste Konzentration von 7-Dehydrocholesterin lässt sich in der epidermischen Schicht finden, vor allem in dem Stratum spinosum und dem Stratum basale. Die Produktion von Prävitamin D3 ist zwischen diesen zwei Schichten am größten.

Funktion

Bildung von Cholesterin

Durch das Enzym 7-Dehydrocholesterin-Reduktase wird 7-Dehydrocholesterin zu Cholesterin reduziert.

Dieses Enzym ist beim Smith-Lemli-Opitz-Syndrom durch verschiedene Mutationen in seiner Aktivität unterschiedlich eingeschränkt. Dies führt dazu, dass bei diesem Syndrom der 7-Dehydrocholesterinspiegel im Blut zu hoch und der Cholesterinspiegel zu niedrig ist. Cholesterin wiederum dient als Ausgangssubstanz für die Steroidhormone und Gallensäuren.

Bildung von Vitamin D

Durch Photolyse mit UVB-Licht der Wellenlängen 270–315 nm wird 7-Dehydrocholesterin zunächst in Prävitamin D3 und durch thermische Isomerisierung weiter in Vitamin D3 überführt.

Strahlung

Die Synthese von Prävitamin D3 benötigt UVB-Strahlung, welche jedoch praktisch nur die epidermischen Schichten der Haut durchdringt. 7-Dehydrocholesterin absorbiert UV-Licht am besten zwischen den Wellenlängen 290 nm und 320 nm, weswegen die Produktion von Vitamin D3 zwischen diesen Wellenlängen stattfinden muss. Die zwei wichtigsten Faktoren für die Generation von Prävitamin D3 sind die Quantität (Intensität) und die Qualität (passende Wellenlänge).

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu 7-DEHYDROCHOLESTEROL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
  2. 1 2 3 4 Datenblatt 7-Dehydrocholesterol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).
  3. ↑ F. Martini, MJ. Timmons: Human Anatomy. Hrsg.: Pearson/Benjamin-Cummings Publishers. 2006, ISBN 0-8053-7211-3, S. 89.
  4. 1 2 A. W. Norman: Sunlight, season, skin pigmentation, vitamin D, and 25-hydroxyvitamin D: integral components of the vitamin D endocrine system. In: The American Journal of Clinical Nutrition. Band 67, Nr. 6, 1. Juni 1998, S. 1108–1110, doi:10.1093/ajcn/67.6.1108 (oup.com [abgerufen am 31. Mai 2020]).
  5. ↑ Metabolismus des Vitamin D (Memento vom 18. März 2016 im Internet Archive).
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