Quizalofop ist der Name verschiedener chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Aryloxyphenoxypropionsäure-Herbizide. Strukturell handelt es sich um Derivate der Phenoxyessigsäure und des Chinoxalins.

Quizalofop selbst liegt als freie Säure vor, die über ein Chiralitätszentrum verfügt und daher in zwei spiegelbildlichen Formen (Enantiomere) vorliegen kann, dem (R)- und dem (S)-Isomer. Wirksamer ist das (R)-Isomer, es wird im Namen durch den Zusatz „-P“ gekennzeichnet, beispielsweise Quizalofop-P.

Weitere Verbindungen ergeben sich durch die Veresterung der Carboxygruppe mit verschiedenen Alkoholen (z. B. Methanol oder Ethanol).

Vertreter

Quizalofop-Herbizide
Name Quizalofop Quizalofop-P Quizalofop-methyl Quizalofop-ethyl Quizalofop-P-ethyl Quizalofop-tefuryl Quizalofop-P-tefuryl Propaquizafop
Strukturbeschreibung freie Säure, Racemat (R)-Isomer von Quizalofop Methylester von racemischem Quizalofop Ethylester von racemischem Quizalofop (R)-Isomer von Quizalofop-ethyl Tetrahydrofurfurylester von racemischem Quizalofop (R)-Isomer von Quizalofop-tefuryl 2-Isopropylidenamino-oxyethylester von racemischem Quizalofop
CAS-Nummer 76578-12-6 94051-08-8 76578-13-7 76578-14-8 100646-51-3 119738-06-6 200509-41-7 111479-05-1
EG-Nummer 616-350-8 618-997-1 616-351-3 600-119-3 414-200-4
601-628-3		 682-785-5 601-099-9
ECHA-Infocard 100.114.382 100.116.160 100.116.160 100.132.447 100.101.332
100.123.210		 100.207.910 100.121.415
PubChem 178795 5484172 187101 53518 1617113 86175 14601092 16213016
Wikidata Q2123552 Q27287217 Q27276154 Q27155607 Q27252886 Q27155663 Q53947435 Q27155700

Verwendung

Die Quizalofop-Verbindungen werden als Nachauflauf-Herbizide verwendet.

Zulassungsstatus

Quizalofop war in Deutschland zwischen 1986 und 1996 als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen. Heute ist es in den Staaten der Europäischen Union kein zugelassener Wirkstoff mehr.

Quizalofop-P ist in Deutschland seit 1994 zugelassen. Es ist in Deutschland in Pflanzenschutzmitteln als Wirkstoff enthalten, nicht jedoch in der Schweiz und Österreich.

Quizalofop-ethyl ist in den Staaten der EU und in der Schweiz nicht als Wirkstoff zugelassen.

Quizalofop-P-ethyl wurde mit Wirkung zum 1. Dezember 2009 für Anwendungen als Herbizid in der EU zugelassen. Pflanzenschutzmittel mit Quizalofop-P befinden sich in Deutschland, Österreich und der Schweiz im Handel.

Quizalofop-P-tefuryl wurde mit Wirkung zum 1. Dezember 2009 für Anwendungen als Herbizid in der EU zugelassen. Pflanzenschutzmittel mit Quizalofop-P befinden sich in Österreich im Handel, nicht aber in Deutschland und der Schweiz.

Propaquizafop wurde mit Wirkung vom 1. Dezember 2009 in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Agil, Shogun) mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

  1. ↑ Rudolf Heitefuss: Pflanzenschutz: Grundlagen der praktischen Phytomedicin. Georg Thieme Verlag, 2000, ISBN 3-13-513303-6, S. 211 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. 1 2 Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 25 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quizalofop in der EU-Pestiziddatenbank, abgerufen am 23. Februar 2018.
  4. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quizalofop-P in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2018.
  5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Mai 2018.
  6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quizalofop-P-ethyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Quizalofop-P-Ethyl“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.
  7. ↑ Eintrag zu (±)-Tetrahydrofurfuryl-(R)-2-(4-(6-chlorchinoxalin-2-yloxy)-phenyloxy)propanoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)
  8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quizalofop-P-tefuryl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Quizalofop-P-tefuryl“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 16. März 2023.
  9. ↑ Richtlinie der Kommission 2009/37/EG vom 23. April 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Chlormequat, Kupferverbindungen, Propaquizafop, Quizalofop-P, Teflubenzuron und Zeta-Cypermethrin (PDF).
  10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Propaquizafop in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Propaquizafop“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 18. Mai 2018.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.