Strukturformel
Allgemeines
Name Acid Orange 6
Andere Namen
  • Natrium-4-[(2,4-dihydroxyphenyl)­diazenyl]benzolsulfonat (IUPAC)
  • C.I. Food Yellow 2
  • Resorcingelb
  • 1-Aminobenzol-4-sulfosäure→1,4-Dioxybenzol (Natriumsalz)
  • CI 14270 (INCI)
  • E 103
  • Tropäolin O
  • C-Gelb 9
  • Chryosin S (Freie Säure)
Summenformel
  • C12H9N2NaO5S
Kurzbeschreibung

rötlich gelbes Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 547-57-9
EG-Nummer 208-924-8
ECHA-InfoCard 100.008.114
PubChem 2728027
ChemSpider 23622043
Wikidata Q60479
Eigenschaften
Molare Masse 316,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

>1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

C.I. Acid orange 6 (Trivialname Resorcingelb) ist das Natriumsalz der 4-[(2,4-Dihydroxyphenyl)diazenyl]benzolsulfonsäure, ein zu den Säurefarbstoffen zählender Azofarbstoff. Für die freie Säure wird der Name Chryosin S verwendet. Der Farbstoff zählt zu den Tropäolin-Farbstoffen.

Herstellung

Acid Orange 6 wird durch Diazotierung von Sulfanilsäure und anschließender Azokupplung mit Resorcin hergestellt.


Verwendung

Als Lebensmittelfarbstoff

In Deutschland wurde durch die Farbstoff-Verordnung ab 1959 die Verwendung von 1-Aminobenzol-4-sulfosäure→1,4-Dioxybenzol (Natriumsalz) in Lebensmitteln zugelassen. Zur Übernahme der Richtlinie des Rats zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen in nationales Recht wurde die Farbstoff-Verordnung 1966 angepasst und für Chryosin S die E-Nummer E 103 aufgenommen. 1976/1977 wurde es aus der Farbstoff-Verordnung und durch Richtlinie 76/399/EWG aus der Richtlinie für färbende Stoffe gestrichen. Seitdem ist die Verwendung in der EU als Lebensmittelfarbstoff nicht mehr zulässig. Eine INS-Nummer wurde für Acid orange 6 nie vergeben und auch als Futtermittelzusatzstoff war es nicht zugelassen.

Sonstige Verwendung

Acid Orange 6 findet noch als pH-Indikator Verwendung, da es seine Farbe im pH-Bereich von 11,0–12,8 von Gelb auf Orange ändert.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu CI 14270 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
  2. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Tropaeolin O bei TCI Europe, abgerufen am 27. Dezember 2019.
  3. ↑ Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 1-58488-416-9, S. 353 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Acid Orange 6 (freie Säure): CAS-Nummer: 2050-34-2, EG-Nummer: 218-087-0, ECHA-InfoCard: 100.016.444, PubChem: 11035, ChemSpider: 10467544, Wikidata: Q27289426.
  5. ↑ BGBl. 1959 I S. 756 vom 19. Dezember 1959
  6. ↑ BGBl. 1966 I S. 74 vom 20. Januar 1966
  7. ↑ BGBl. 1976 I S. 3395 vom 18. Dezember 1976
  8. ↑ Richtlinie 76/399/EWG des Rates vom 6. April 1976 zur fünften Änderung der Richtlinie des Rates vom 23. Oktober 1962 zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen
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