Salicylhydroxamsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Salicylhydroxamsäure
Andere Namen	N,2-Dihydroxybenzamid (IUPAC); SHA; SHAM; 2-Hydroxybenzohydroxamsäure;
Summenformel	C7H7NO3
Kurzbeschreibung	weißes bis rötliches oder grünliches Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-934-3
ECHA-InfoCard	100.001.759
PubChem	66644
ChemSpider	60011
DrugBank	DB03819
Wikidata	Q7404461
Eigenschaften
Molare Masse	153,137 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	177 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	löslich in Methanol
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 312+332‐315‐319‐335‐351
	P: 202‐280‐302+352+312‐304+340+312‐305+351+338‐308+313
Toxikologische Daten	5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Salicylhydroxamsäure (SHA oder SHAM) ist eine chemische Verbindung, die als irreversibler Enzyminhibitor der Urease wirksam ist. Eine verwandte Verbindung, die ebenfalls eine Hydroxamsäure ist und ähnlich verwendet wird, ist die Acetohydroxamsäure.

Verwendung

Salicylhydroxamsäure ist ein häufiger Ligand bei der Synthese von Metallkronenethern.

Bei oraler Verabreichung wird es zu Salicylamid verstoffwechselt, das analgetische, fiebersenkende und entzündungshemmende Wirkungen hat.

SHA kann bei Harnwegsinfektionen eingesetzt werden. Das Molekül ähnelt Harnstoff, ist jedoch nicht durch Urease hydrolysierbar. Es verfügt auch über eine trypanozide Aktivität z. B. gegen Trypanosoma brucei.

Wirkmechanismus

Salicylhydroxylaminsäure hemmt das bei Pflanzen, einigen Pilzen und einigen Protisten vorkommende alternativen Oxidase-Enzym (AOX) in der mitochondrialen Elektronentransportkette.

AOX fungiert als „Kurzschluss“ der normalen Elektronenkette, indem es Elektronen mit einer stark verringerten Protonentranslokation ableitet und damit die ATP-Produktion durch oxidative Phosphorylierung vermindert. Wenn AOX durch SHAM blockiert wird, werden Elektronen durch den Cytochrom-Weg und durch Komplex IV gezwungen, was die Beobachtung der Funktionsweise des Cytochrom-Weges ohne AOX-Aktivität ermöglicht.

Einzelnachweise

1 2 Eintrag zu Salicylhydroxamic Acid bei TCI Europe, abgerufen am 10. Oktober 2023.
1 2 3 4 5 Datenblatt 2-Hydroxybenzohydroxamsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Oktober 2023 (PDF).
↑ Christoph Gamer, Sriram Sundaresan, Luca M. Carrella, Eva Rentschler: Single- vs Double-Decker Copper 12-MC-4 Metallacrown Using the Coordination Flexibility of a Soft Donor Ligand. In: Eur. J. Inorg. Chem. e202200261, 2022, S. 1–6, doi:10.1002/ejic.202200261 (bezieht sich auf doi:10.1021/cr078200h).
↑ William N. Fishbein, Paul P. Carbone: Urease catalysis. ii. Inhibition of the enzyme by hydroxyurea, hydroxylamine, and acetohydroxamic acid. In: J Biol Chem. Band 240, Juli 1965, S. 2407–2414, doi:10.1016/S0021-9258(18)97338-2, PMID 14304845 (englisch).
↑ Minagawa N, Yabu Y, Kita K, Nagai K, Ohta N, Meguro K, Sakajo S, Yoshimoto A: An antibiotic, ascofuranone, specifically inhibits respiration and in vitro growth of long slender bloodstream forms of Trypanosoma brucei brucei. In: Molecular and Biochemical Parasitology. Band 84, Nr. 2, Februar 1997, S. 271–80, doi:10.1016/S0166-6851(96)02797-1 (englisch).
↑ Yoshisada Yabu, Ayako Yoshida, Takashi Suzuki, Coh-ichi Nihei, Keisuke Kawai, Nobuko Minagawa, Tomoyoshi Hosokawa, Kazuo Nagai, Kiyoshi Kita, Nobuo Ohta,: The efficacy of ascofuranone in a consecutive treatment on Trypanosoma brucei brucei in mice. In: Parasitology International. Band 52, Nr. 2, Juni 2003, S. 155–64, doi:10.1016/S1383-5769(03)00012-6 (englisch).
↑ Anina D. Murphy, Naomi Lang-Unnasch: Alternative Oxidase Inhibitors Potentiate the Activity of Atovaquone against Plasmodium falciparum. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 43, Nr. 3, März 1999, S. 651–654, doi:10.1128/AAC.43.3.651, PMC 89175 (freier Volltext) – (englisch).

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[TCI-1] 1 2 Eintrag zu Salicylhydroxamic Acid bei TCI Europe, abgerufen am 10. Oktober 2023.

[Sigma-2] 1 2 3 4 5 Datenblatt 2-Hydroxybenzohydroxamsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Oktober 2023 (PDF).

[3] Christoph Gamer, Sriram Sundaresan, Luca M. Carrella, Eva Rentschler: Single- vs Double-Decker Copper 12-MC-4 Metallacrown Using the Coordination Flexibility of a Soft Donor Ligand. In: Eur. J. Inorg. Chem. e202200261, 2022, S. 1–6, doi:10.1002/ejic.202200261 (bezieht sich auf doi:10.1021/cr078200h).

[pmid_14304845-4] William N. Fishbein, Paul P. Carbone: Urease catalysis. ii. Inhibition of the enzyme by hydroxyurea, hydroxylamine, and acetohydroxamic acid. In: J Biol Chem. Band 240, Juli 1965, S. 2407–2414, doi:10.1016/S0021-9258(18)97338-2, PMID 14304845 (englisch).

[5] Minagawa N, Yabu Y, Kita K, Nagai K, Ohta N, Meguro K, Sakajo S, Yoshimoto A: An antibiotic, ascofuranone, specifically inhibits respiration and in vitro growth of long slender bloodstream forms of Trypanosoma brucei brucei. In: Molecular and Biochemical Parasitology. Band 84, Nr. 2, Februar 1997, S. 271–80, doi:10.1016/S0166-6851(96)02797-1 (englisch).

[6] Yoshisada Yabu, Ayako Yoshida, Takashi Suzuki, Coh-ichi Nihei, Keisuke Kawai, Nobuko Minagawa, Tomoyoshi Hosokawa, Kazuo Nagai, Kiyoshi Kita, Nobuo Ohta,: The efficacy of ascofuranone in a consecutive treatment on Trypanosoma brucei brucei in mice. In: Parasitology International. Band 52, Nr. 2, Juni 2003, S. 155–64, doi:10.1016/S1383-5769(03)00012-6 (englisch).

[7] Anina D. Murphy, Naomi Lang-Unnasch: Alternative Oxidase Inhibitors Potentiate the Activity of Atovaquone against Plasmodium falciparum. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 43, Nr. 3, März 1999, S. 651–654, doi:10.1128/AAC.43.3.651, PMC 89175 (freier Volltext) – (englisch).