Strukturformel
Allgemeines
Name Sambunigrin
Andere Namen
  • L-Mandelonitril-β-D-glucopyranosid
  • (S)-O-β-D-Glucopyranosylmandelonitril
  • (S)-(β-D-Glucopyranosyloxy)phenylacetonitril
  • L-Prunasin
Summenformel C14H17NO6
Kurzbeschreibung

cyanogenes Glycosid

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 99-19-4 [Sambunigrin, (S)-(–)-Form in der Seitenkette]
  • 138-53-4 [Prulaurasin, Diastereomerengemisch; (RS)-Form in der Seitenkette]
PubChem 91434
ChemSpider 82563
Wikidata Q2217000
Eigenschaften
Molare Masse 295,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

151–152 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sambunigrin ist ein cyanogenes Glycosid. Das am Nitril D-konfigurierte Stereoisomer wird als Prunasin, das Racemat mit dieser Verbindung als Prulaurasin bezeichnet.

Vorkommen

In den Blättern, den unreifen Beeren sowie den Samen der reifen Beeren des schwarzen Holunders kommt das Glycosid vor, von dessen lateinischem Namen Sambucus nigra sich auch der Name des Sambunigrins ableitet. Aber auch in Apfelsamen wurde Sambunigrin nachgewiesen.

Chemische Eigenschaften

In Gegenwart von Wasser spaltet das cyanogene Glycosid Blausäure ab. Durch Erhitzen zerfällt Sambunigrin und verliert somit seine toxische Wirkung.

Der Drehwert beträgt −76,3° (λ = 598 nm, in Essigester).

Siehe auch

Literatur

  • Campa, C. et al. (2000): Analysis of cyanogenic glycosides by micellar capillary electrophoresis. J Chromatogr B Biomed Sci Appl. 739(1), 95–100. PMID 10744317.

Einzelnachweise

  1. 1 2 Eintrag zu Cyanogene Glycoside. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ chemnetbase.com: JDX91-A:JFL71-A (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im Mai 2019. Suche in Webarchiven.)  Info: Der Link wurde automatisch als defekt markiert. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis., abgerufen am 25. Juni 2017.
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