Butylbenzole
Name n-Butylbenzoliso-Butylbenzolsec-Butylbenzoltert-Butylbenzol
Andere Namen 1-Phenylbutan2-Methyl-1-phenylpropan2-Phenylbutan2-Methyl-2-phenylpropan
Strukturformel
CAS-Nummer 104-51-8538-93-2135-98-898-06-6
PubChem 77051087086807366
Summenformel C10H14
Molare Masse 134,22 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Schmelzpunkt −88 °C −51 °C −75 °C −58 °C
Siedepunkt 183 °C 173 °C 173 °C 169 °C
Dichte 0,86 g·cm−3 (20 °C) 0,85 g·cm−3 (20 °C) 0,86 g·cm−3 (20 °C) 0,87 g·cm−3 (20 °C)
Dampfdruck (20 °C) 1,3 hPa 1,8 hPa 1,33 hPa (19 °C) 2,2 hPa
Dampfdruck (30 °C) 2,33 hPa (25 °C) 4,08 hPa
Dampfdruck (50 °C) 15 hPa 15 hPa 12,5 hPa
Dampfdruck (65 °C) 20 hPa 25 hPa 30 hPa
Löslichkeit 14 mg·l−1 (25 °C) 10 mg·l−1 (25 °C) 17,6 mg·l−1 (20 °C) 30 mg·l−1 (25 °C)
praktisch unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln
Flammpunkt 58 °C 48 °C 52 °C 44 °C
Untere Explosionsgrenze (UEG) 0,8 Vol.-% 0,8 Vol.-% 0,8 Vol.-% 0,8 Vol.-%
44 g·m−3 44 g·m−3 44 g·m−3 44 g·m−3
Obere Explosionsgrenze (OEG) 5,8 Vol.-% 6,0 Vol.-% 6,9 Vol.-% 5,6 Vol.-%
330 g·m−3 335 g·m−3 385 g·m−3 310 g·m−3
Zündtemperatur 420 °C 425 °C 415 °C 445 °C
Temperaturklasse T2
GHS-
Kennzeichnung
Achtung
Gefahr
Achtung
Gefahr
H- und P-Sätze 226 304226 226302 226304332315
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
210 301+310331210 210 210301+310302+352331

Die Butylbenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von vier aromatischen Kohlenwasserstoffen mit allen vier Varianten der Butylgruppe als Substituenten am Benzol. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich vier Konstitutionsisomere mit der Summenformel C10H14. Sie gehören auch zur Gruppe der C4-Benzole.

Darstellung

Ausgehend von Benzol gelingt unter Katalyse mit wasserfreiem Aluminiumchlorid die Darstellung von tert-Butylbenzol mit 2-Chlor-2-methylpropan (tert-Butylchlorid) als Elektrophil in einer Friedel-Crafts-Alkylierung:

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Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Eintrag zu n-Butylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. März 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 Datenblatt Butylbenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. November 2012 (PDF).
  3. Datenblatt Isobutylbenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. November 2012 (PDF).
  4. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Eintrag zu iso-Butylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. März 2018. (JavaScript erforderlich)
  5. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Eintrag zu sec-Butylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. März 2018. (JavaScript erforderlich)
  6. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Eintrag zu tert-Butylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. März 2018. (JavaScript erforderlich)
  7. 1 2 Datenblatt tert-Butylbenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. November 2012 (PDF).
  8. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3. Auflage. 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
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