In der chemischen Nomenklatur werden Subtraktionspräfixe (Subtraktion = Abzug, Streichung; Präfix = Vorsilbe) benutzt, um anzugeben, dass aus einer Stammverbindung etwas abgespalten wurde oder etwas „fehlt“. Die Bezeichnung (der Name) der Stammverbindung ist dann entsprechend zu ergänzen.
Beispiele für Subtraktionspräfixe
Beispiele für solche Subtraktionspräfixe sind Des-, Nor- und Anhydro-:
Des-
- „Des-methyl-“ bedeutet, das in der betreffenden Verbindung eine Methylgruppe fehlt (= durch ein Wasserstoffatom ersetzt ist)
- Desoxyzucker sind Kohlenhydrate, in denen eine Hydroxygruppe durch ein Wasserstoffatom ersetzt ist
- In den Des-Carotinoiden fehlen sämtliche Methylgruppen
In seltenen Fällen steht die Vorsilbe auch für die Ringöffnung einer Base bei gleichbleibender Summenformel.
| Anhydro- |
| Anhydrotetracyclin mit der blau markierten C=C-Doppelbindung, die durch Wasserabspaltung aus Tetracyclin resultiert. |
| Vergleich: Strukturformel der Stammverbindung Tetracyclin |
Nor-
Die Vorsilbe kann verschiedene Bedeutungen haben, was bisweilen zu Unklarheiten führt:
- Norephedrin enthält eine Methylgruppe weniger als Ephedrin
- Norbornan enthält drei Methylgruppen weniger als Bornan
- „Nor-“ kann auch für eine Ringverengung, also das Fehlen einer Methylengruppe (–CH2–) im Ring stehen. So sind Norsteroide etwa solche, deren Ring A ein Fünfring statt des üblichen Sechsrings im Steroid ist.
Anhydro-
Die Vorsilbe steht für die
- intramolekulare Wasserabspaltung zwischen zwei Hydroxygruppen unter Bildung eines Ethers (IUPAC-konforme Bezeichnung)
- intramolekulare Abspaltung von Wasser aus einem meist komplexen Alkohol unter Bildung einer C=C-Doppelbindung
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ Duden Online: Subtraktion
- ↑ Duden Online: Präfix
- ↑ Philipp Fresenius und Klaus Görlitzer: Organisch-chemische Nomenklatur, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1991, 3. Auflage, S. 136–139, ISBN 3-8047-1167-7.
- 1 2 Wolfgang Holland: Die Nomenklatur in der organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1969, S. 35–40.
- ↑ Philipp Fresenius und Klaus Görlitzer: Organisch-chemische Nomenklatur, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1991, 3. Auflage, S. 139, ISBN 3-8047-1167-7.
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