Sydney Frederick Bailey (* 16. April 1884 in Poplar, Greater London; † 19. Juli 1967 in Midhurst) war ein britischer Radrennfahrer.

Bei den Olympischen Spielen 1908 in London belegte Sydney Bailey Rang acht im 100-Kilometer-Rennen hinter motorisierten Schrittmachern auf der Bahn, nachdem er zur Hälfte des Rennens noch geführt hatte. Zwei Jahre später, bei den UCI-Bahn-Weltmeisterschaften 1910 in Brüssel, wurde er Dritter im Steherrennen der Amateure.

Sydney Bailey war ein Bruder von William Bailey, der viermal Weltmeister im Sprint der Amateur wurde.

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