Strukturformel
Allgemeines
Name Tetracyanochinodimethan
Andere Namen
  • TCNQ
  • 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethan
  • Tetracyanoquinodimethan
  • Tetracyanchinodimethan
  • Tetracyano-p-quinodimethan
  • (2,5-Cyclohexadien-1,4-diyliden)-dimalononitril
Summenformel C12H4N4
Kurzbeschreibung

dunkelbraune Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1518-16-7
EG-Nummer 216-174-8
ECHA-InfoCard 100.014.704
PubChem 73697
Wikidata Q2135917
Eigenschaften
Molare Masse 204,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

287–289 °C (Zersetzung)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331
P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​311
Toxikologische Daten

56 mg·kg−3 (LD50, Maus, i.v.)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetracyanochinodimethan (TCNQ) ist eine organische Substanz, welche mit 1,4-Benzochinon verwandt und ein organisches Halbleitermaterial ist. Das Nitril stellt einen Elektronenakzeptor dar, d. h., es nimmt leicht ein Elektron auf und bildet dabei ein Anion mit einem ungepaarten Elektron, ein Radikalanion. Dieses Radikalion ist ungewöhnlich stabil, denn es enthält einen aromatischen Kern. Tetracyanochinodimethan bildet mit vielen aromatischen Elektronendonoren Addukte, die eine außergewöhnlich hohe elektrische Leitfähigkeit haben; sie sind Elektronenleiter. Die Substanzklasse der Addukte von Tetracyanochinodimethan und ihre Leitfähigkeit wurde außerordentlich gut untersucht; 1977 galt sie als besser untersucht als alle anderen organischen leitenden Salze zusammen. Auch in Kombination mit Tetrathiafulvalen (TTF) bilden sich elektrisch gut leitfähige Einkristalle.

In technischen Anwendungen ist TCNQ Ausgangssubstanz für organischen Kunststoffmagnetwerkstoffe wie PANiCNQ. Eine weitere Anwendung hatte TCNQ bis zu ihrer Abkündigung durch Panasonic im Jahre 2010 in den OS-CON genannten Polymer-Elektrolytkondensatoren als sogenannter „fester Elektrolyt“.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 Datenblatt 7,7,8,8- Tetracyanoquinodimethane, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Juni 2013 (PDF).
  2. 1 2 3 Jerome H. Perlstein: „Organische Metalle“ – Die intermolekulare Wanderung der Aromatizität. In: Gesellschaft Deutscher Chemiker / John Wiley & Sons (Hrsg.): Angewandte Chemie. Band 89, Nr. 8, 1977, S. 534–549, doi:10.1002/ange.19770890807.
  3. ↑ John. Ferraris, D. O. Cowan, V. Walatka, J. H. Perlstein: Electron transfer in a new highly conducting donor-acceptor complex. In: Journal of the American Chemical Society. Band 95, Nr. 3, Februar 1973, S. 948–949, doi:10.1021/ja00784a066.
  4. ↑ F. Wudl: From organic metals to superconductors: managing conduction electrons in organic solids. In: Accounts of Chemical Research. Band 17, Nr. 6, 1984, S. 227–232, doi:10.1021/ar00102a005.
  5. ↑ Naveed A. Zaidi, S.R. Giblin, I. Terry, A.P. Monkman: Room temperature magnetic order in an organic magnet derived from polyaniline. In: Polymer. Band 45, Nr. 16, 21. Juli 2004, S. 5683–5689, doi:10.1016/j.polymer.2004.06.002.
  6. ↑ New OS-CON Capacitors, Aluminum-Polymer Solid Capacitors; Panasonic
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