Terbufos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Terbufos
Andere Namen	S-(tert-Butylthiomethyl)-O,O-diethyldithiophosphat; S-[(1,1-Dimethylethyl)thiomethyl]-O,O-diethyldithiophosphat; Counter;
Summenformel	C9H21O2PS3
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	235-963-8
ECHA-InfoCard	100.032.679
PubChem	25670
Wikidata	Q2404344
Eigenschaften
Molare Masse	288,44 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,105 g·cm−3
Schmelzpunkt	−29,2 °C
Siedepunkt	69 °C (0,01 hPa)
Dampfdruck	0,0346 Pa (25 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (4,5 mg·l−1 bei 20 °C); löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln;
Brechungsindex	1,52 (23 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐310‐410
	P: 262‐273‐280‐301+310+330‐302+352+310
Toxikologische Daten	1,6 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 1,1 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Terbufos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Terbufos kann durch Reaktion von O,O-Diethyldithiophosphorsäure mit Formaldehyd und tert-Butylthiol gewonnen werden.

Eigenschaften

Terbufos ist eine gelbliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Bei längerem Erhitzen zersetzt sie sich ab 120 °C. Bei Einwirkung von starken Basen (pH>9) und Säuren (pH<2) erfolgt Hydrolyse. Zwei wichtige Metabolite von Terbufos (Terbufos-sulfoxid und Terbufos-sulfon) sind schlecht löslich in Wasser.

Verwendung

Terbufos wird als Pestizid verwendet. Es wird beim Anbau von Zucker- und Futterrüben zur Saatreihenbehandlung mit Erdabdeckung zur Bekämpfung von Drahtwürmern und Moosknopfkäfern sowie Rübenfliegen und der Schwarzen Bohnenlaus eingesetzt. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.

In den USA wurde es 1974 erstmals als Insektizid und Nematizid zur Bekämpfung einer Vielzahl von Insekten bei Mais, Zuckerrüben und Sorghum zugelassen. Zwischen 1987 und 1996 wurden dort durchschnittlich etwa 7,5 Millionen Pfund (etwa 3.400 Tonnen) des Wirkstoffs pro Jahr eingesetzt. Im November 2006 verkaufte die BASF ihr globales Geschäft mit dem Insektizid Terbufos an die amerikanische AMVAC (American Vanguard Corporation).

Zulassung

Terbufos ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten. In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. 2021 empfahl das Chemical Review Committee die Aufnahme von Terbufos in das Rotterdamer Übereinkommen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Terbufos in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 19. August 2012.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Terbufos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
1 2 Terry R. Roberts,David H. Hutson,Philip W. Lee,Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Eintrag zu S-tert-butylthiomethyl O,O-diethylphosphorodithioate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 368 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ FAO: TERBUFOS (PDF; 777 kB).
↑ Rudolf Heitefuss: Pflanzenschutz: Grundlagen der praktischen Phytomedicin. Georg Thieme Verlag, 2000, ISBN 3-13-513303-6, S. 397 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ EPA: Reregistration Eligibility Decision for Terbufos (PDF; 1,3 MB), Juli 2006.
↑ Pressemeldung BASF: BASF verkauft das globale Geschäft mit dem Insektizid Terbufos an AmVac.
↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Terbufos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.
↑ International experts recommend trade control measures for two more hazardous pesticides known to harm human health and the environment. Secretariat of the Basel, Rotterdam and Stockholm Conventions, 24. September 2021, abgerufen am 27. September 2021.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[HSDB-1] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Terbufos in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 19. August 2012.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Terbufos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[Terry_R._Roberts,_David_H._Hutson,_Philip_W_Lee,_Peter_H._Nicholls-3] 1 2 Terry R. Roberts,David H. Hutson,Philip W. Lee,Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.032.679-4] Eintrag zu S-tert-butylthiomethyl O,O-diethylphosphorodithioate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Thomas_A._Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 368 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[FAO-6] FAO: TERBUFOS (PDF; 777 kB).

[Rudolf_Heitefuss-7] Rudolf Heitefuss: Pflanzenschutz: Grundlagen der praktischen Phytomedicin. Georg Thieme Verlag, 2000, ISBN 3-13-513303-6, S. 397 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[EPA_rr-8] EPA: Reregistration Eligibility Decision for Terbufos (PDF; 1,3 MB), Juli 2006.

[Pressemeldung-9] Pressemeldung BASF: BASF verkauft das globale Geschäft mit dem Insektizid Terbufos an AmVac.

[10] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.

[PSM-11] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Terbufos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.

[12] International experts recommend trade control measures for two more hazardous pesticides known to harm human health and the environment. Secretariat of the Basel, Rotterdam and Stockholm Conventions, 24. September 2021, abgerufen am 27. September 2021.