Strukturformel
Allgemeines
Name 2-tert-Butylhydrochinon
Andere Namen
  • tert-Butylhydrochinon
  • TBHQ
  • 2-tert-Butyl-1,4-benzoldiol
  • E 319
  • TBHQ (INCI)
Summenformel C10H14O2
Kurzbeschreibung

hellbrauner Feststoff mit schwachem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1948-33-0
EG-Nummer 217-752-2
ECHA-InfoCard 100.016.139
PubChem 16043
ChemSpider 15235
DrugBank DB07726
Wikidata Q662443
Eigenschaften
Molare Masse 166,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,05 g·cm−3

Schmelzpunkt

127–129 °C

Siedepunkt

295 °C

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser
  • leicht löslich in Fetten und Ölen
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+312​‐​315​‐​317​‐​319​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​305+351+338
Toxikologische Daten

700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-tert-Butylhydrochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydrochinone.

Eigenschaften

2-tert-Butylhydrochinon ist ein brennbarer hellbrauner kristalliner Feststoff mit schwachem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

2-tert-Butylhydrochinon wird häufig als ein Konservierungsmittel für fetthaltige Kosmetika (Konzentration 0,1 bis 1,0 %) und in den USA auch für fettreiche Lebensmittel (vor allem Fisch, Schmalz und tierische Fette) verwendet. Es wird oft zur Wirkungsunterstützung in Kombination mit bestimmten Antioxidationsmitteln eingesetzt. Es ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 319 mit einer Höchstmengenbeschränkung von bis zu 200 Milligramm pro Kilogramm Fett als Antioxidationsmittel für Lebensmittel zugelassen. In geringen Konzentrationen zeigt es zytoprotektive Eigenschaften, während es bei höheren Konzentrationen cytotoxisches Verhalten zeigt. In der Forschung wird es genutzt, um die Inaktivierung von barotoleranten Stämmen von Listeria monocytogenes und Escherichia coli zu untersuchen.

Sicherheitshinweise

Als erlaubte Tagesdosis wurden von JECFA 0–0,7 mg/kg abgeleitet.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu E 319: Tertiary-butyl hydroquinone (TBHQ) in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 28. Juni 2020.
  2. ↑ Eintrag zu TBHQ in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Mai 2020.
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu 2-tert-Butylhydrochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. 1 2 EFSA: Opinion of the Scientific Panel on food additives, flavourings, processing aids and materials in contact with food (AFC) on a request from the Commission related to tertiary-Butylhydroquinone (TBHQ). In: EFSA Journal. 2, 2004, S. 84, doi:10.2903/j.efsa.2004.84.
  5. 1 2 Gerhard Eisenbrand, Peter Schreier, Alfred Hagen Meyer: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179282-5, S. 161 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Bernd Leitenberger: Zusatzstoffe und E-Nummern Alle Zusatzstoffe und E-Nummern sowie die gesetzlichen Grundlagen erklärt. BoD – Books on Demand, 2013, ISBN 978-3-8482-5291-6, S. 62 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ zusatzstoffe-online.de: Tertiär-Butylhydrochinon (TBHQ)
  8. ↑ Datenblatt tert-Butylhydroquinone, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Oktober 2015 (PDF).
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