Thionylbromid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thionylbromid
Summenformel	SOBr2
Kurzbeschreibung	orangegelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-064-3
ECHA-InfoCard	100.007.332
PubChem	68176
Wikidata	Q598605
Eigenschaften
Molare Masse	207,87 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,683 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	−52 °C
Siedepunkt	48 °C (27 hPa); 138 °C;
Dampfdruck	13 hPa (31 °C)
Löslichkeit	Hydrolyse in Wasser; Löslich in Kohlenstoffdisulfid, Benzol, Trichlormethan und Tetrachlormethan.;
Brechungsindex	1,675 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 312‐314‐332
	P: 280‐305+351+338‐310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Thionylbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thionylhalogenide. Es ist das Dibromid der Schwefligen Säure.

Gewinnung und Darstellung

Thionylbromid kann durch Reaktion von Thionylchlorid mit Bromwasserstoff oder Kaliumbromid gewonnen werden.

\mathrm {SOCl_{2}+2\ HBr\longrightarrow SOBr_{2}+2\ HCl}

Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Reaktion von Schwefeldioxid mit Brom in Gegenwart von Phosphortrichlorid.

Eigenschaften

Thionylbromid ist eine orangegelbe Flüssigkeit, die sich bei längerem Stehen langsam in Schwefeldioxid, Brom und Dischwefeldibromid zersetzt, unter gleichzeitiger Verfärbung nach rot. Es ist sehr feuchtigkeitsempfindlich und wenig temperaturbeständig. Es hydrolysiert mit Wasser zu Bromwasserstoff und Schwefeldioxid.

\mathrm {SOBr_{2}+H_{2}O\longrightarrow SO_{2}+2\ HBr}

Die Verbindung ist pyramidal aufgebaut mit Schwefel an der Pyramidenspitze.

Verwendung

Thionylbromid kann zur direkten Bromierung von primären Alkoholen in Fluorphase verwendet werden.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Datenblatt Thionyl bromide, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. November 2013 (PDF).
1 2 A. F. Holleman, E. Wiberg, N. Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 101. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 1995, ISBN 3-11-012641-9, S. 580.
1 2 3 4 5 Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 390.

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[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Datenblatt Thionyl bromide, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. November 2013 (PDF).

[Arnold_F._Holleman,_Egon_Wiberg,_Nils_Wiberg-2] 1 2 A. F. Holleman, E. Wiberg, N. Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 101. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 1995, ISBN 3-11-012641-9, S. 580.

[brauer-3] 1 2 3 4 5 Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 390.