Strukturformel
Allgemeines
Name Tiglinaldehyd
Andere Namen
  • trans-2,3-Dimethylacrolein
  • trans-2-Methyl-2-butenal
  • (E)-2-Methylbut-2-enal
  • Tiglaldehyd
  • Guajol
  • 2-Methylcrotonaldehyd
Summenformel C5H8O
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 497-03-0
EG-Nummer 207-833-0
ECHA-InfoCard 100.007.122
PubChem 5321950
ChemSpider 4479558
Wikidata Q3045687
Eigenschaften
Molare Masse 84,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,87 g·cm−3

Siedepunkt

116 °C

Dampfdruck

95 hPa (50 °C)

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser
  • mischbar in Ethanol und Ether
Brechungsindex

1,448 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225315319335
P: 280261302+352305+351+338210
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tiglinaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde mit einer zusätzlichen Doppelbindung.

Vorkommen

Tiglinaldehyd kommt natürlich in Guajakharz, Geraniumöl und anderen Naturstoffen vor.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann durch Reaktion von Acetaldehyd und Propionaldehyd gewonnen werden. Außerdem isomerisiert sie aus Angelicaaldehyd.

Eigenschaften

Tiglinaldehyd ist eine leicht entzündbare, farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

Tiglinaldehyd wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Tiglinaldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. 13 °C) bilden.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Tiglinaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. April 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1147 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Datenblatt Tiglic aldehyde, ≥96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2017 (PDF).
  4. Fred Winter: Handbuch der gesamten Parfumerie und Kosmetik Eine Wissenschaftlich-Praktische Darstellung der Modernen Parfumerie Einschliesslich der Herstellung der Toiletteseifen Nebst Einem Abriss der Angewandten Kosmetik. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-38143-4, S. 945 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Hans Meyer: Synthese der Kohlenstoffverbindungen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-36309-6, S. 73 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Dictionary of Food Compounds, S. 1277 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Datenblatt trans-2-Methyl-2-butenal, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 5. April 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).
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