Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 6-Acetyl-1,1,2,4,4,7-hexamethyltetralin
Andere Namen
  • 1-(5,6,7,8-Tetrahydro-3,5,5,6,8,8-hexamethyl-2-naphthalinyl)ethanon (IUPAC)
  • AHTN
  • Tonalid
  • ACETYL HEXAMETHYL TETRALIN (INCI)
Summenformel C18H26O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 21145-77-7 (Konfiguration unspezifiziert)
  • 85549-79-7 [(S)-Form]
  • 85611-82-1 [(R)-Form]
EG-Nummer 244-240-6
ECHA-InfoCard 100.040.203
PubChem 89440
ChemSpider 80719
Wikidata Q2409972
Eigenschaften
Molare Masse 258,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

54 °C

Siedepunkt

124 °C (1 Torr)

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (1,25 mg·l−1 bei 25 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​410
P: 264​‐​273​‐​301+312​‐​391​‐​501
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

6-Acetyl-1,1,2,4,4,7-hexamethyltetralin (AHTN) ist eine weit verbreitete polycyclische synthetische Moschusverbindung. Es ist nach HHCB der am häufigsten verwendete Stoff dieser Gruppe und wird Parfümkompositionen, Seife, Shampoo, Waschmittel, Haushaltsreiniger, Deodorant und Lufterfrischer zugesetzt.

Stereoisomere

Die Molekülstruktur von AHTN weist ein Chiralitätszentrum auf, es gibt also zwei Enantiomere. Technisches AHTN ist eine 1:1-Mischung aus beiden, d. h. ein Racemat. Der Stoff ist auch unter der CAS-Nummer 1506-02-1 registriert.

Die Tabelle zeigt beide Stereoisomere. Hierbei unterscheiden sie sich in der Position des Wasserstoffatoms, welches in dieser Darstellung entweder in die Zeichenebene hinein- oder aus der Zeichenebene herausragt:

Stereoisomere von 6-Acetyl-1,1,2,4,4,7-hexamethyltetralin
(S)-Enantiomer (R)-Enantiomer

Eigenschaften

AHTN ist mäßig wasserlöslich und lipophil. Weil es biologisch schlecht abbaubar ist, kommt es zu Anreicherungen in der Umwelt.

Risikobewertung

AHTN wurde 2016 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von AHTN waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage sowie als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung läuft seit 2020 und wird von Deutschland durchgeführt. Um zu einer abschließenden Bewertung gelangen zu können, wurden weitere Informationen nachgefordert.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu ACETYL HEXAMETHYL TETRALIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 4. Mai 2021.
  2. ↑ Datenblatt 6-Acetyl-1,1,2,4,4,7-hexamethyltetralin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2021 (PDF).
  3. 1 2 Eintrag zu 1-(5,6,7,8-Tetrahydro-3,5,5,6,8,8-hexamethyl-2-naphthyl)ethan-1-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Mai 2021. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Patent GB948697: Process for the production of tetralin derivatives. Veröffentlicht am 14. März 1962, Erfinder: KES KLAAS; KAMP HARMEN VAN; BLOMBERG CORNELIS +.‌
  5. 1 2 Registrierungsdossier zu 1-(5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,6,8,8-hexamethyl-2-naphthyl)ethan-1-one (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. Mai 2021.
  6. ↑ European Chemicals Bureau (Hrsg.): European Union Risk Assessment Report 1-(5,6,7,8-TETRAHYDRO-3,5,5,6,8,8-HEXAMETHYL-2-NAPTHYL)ETHAN-1-ONE (AHTN). 2008 (europa.eu).
  7. ↑ Internationale Kommission zum Schutz des Rheins (Hrsg.): Auswertungsbericht Duftstoffe. 2011, ISBN 3-935324-79-0 (iksr.org [PDF]).
  8. ↑ Norbert Litz, Ilka Kellner: PMV (Polyzyklische Moschusverbindungen). In: Bodengefährdende Stoffe: Bewertung – Stoffdaten – Ökotoxikologie – Sanierung. American Cancer Society, 2014, ISBN 978-3-527-67850-1, S. 1–37, doi:10.1002/9783527678501.bgs2009003.
  9. ↑ AHTN. In: Umweltprobenbank des Bundes. Abgerufen am 2. Mai 2021.
  10. ↑ Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 1-(5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,6,8,8-hexamethyl-2-naphthyl)ethan-1-one, abgerufen am 6. März 2022.
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