Strukturformel
Keilstrichformel zur Verdeutlichung der Geometrie
Allgemeines
Name Bromoform
Andere Namen
  • Tribrommethan
  • Methenyltribromid
Summenformel CHBr3
Kurzbeschreibung

farblose, chloroformähnlich riechende Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-25-2
EG-Nummer 200-854-6
ECHA-InfoCard 100.000.777
PubChem 5558
ChemSpider 13838404
DrugBank DB03054
Wikidata Q409799
Eigenschaften
Molare Masse 252,75 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

2,89 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

9,2 °C

Siedepunkt

149,5 °C

Löslichkeit
Brechungsindex

1,5948 (25 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​331​‐​315​‐​319​‐​411
P: 280​‐​302+352​‐​304+340​‐​311​‐​305+351+338
MAK

Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 5 mg·m−3

Toxikologische Daten

1147 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−22,3 kJ/mol

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Bromoform (CHBr3) ist ein halogenierter Kohlenwasserstoff. Die Verbindung ist der dreifachsubstituierte Vertreter der Brommethane: Brommethan, Dibrommethan, Tribrommethan und Tetrabrommethan.

Mit seiner Struktur (CHX3) ist es homolog zu Fluoroform, Chloroform und Iodoform und analog benannt.

Vorkommen und Bildung

Bromoform entsteht im Meer aus dessen natürlichem Bromidgehalt durch Algen und andere Meeresorganismen. Es ist damit die stärkste Quelle organischen Broms in der Erdatmosphäre.

Es entsteht ebenfalls bei der Aufbereitung von Wasser für Kühl-, Bade- und Trinkzwecke und ist in allen chlorierten und ozonisierten Wässern enthalten. Küstenkraftwerke, die chloriertes Meerwasser zu Kühlzwecken verwenden, sind dessen stärkste von Menschen erzeugte Quelle.

Im Labor kann Bromoform durch die Haloform-Reaktion beispielsweise aus Aceton (R = CH3) und Hypobromit hergestellt werden:

Eigenschaften

Bromoform reagiert mit vielen organischen Verbindungen, wobei giftige Bromverbindungen entstehen können. Mit Alkalimetallen reagiert es explosionsartig. Die Dämpfe sind schwerer als Luft. Beim Erhitzen über den Siedepunkt findet Selbstzersetzung statt.

Atmosphärisches Verhalten

Aus der in der Atmosphäre kurzlebigen Verbindung werden Bromradikale freigesetzt, die für fotochemische Vorgänge in der Troposphäre und Stratosphäre verantwortlich sind. Sie spielen unter anderem eine Rolle bei der Entstehung des Ozonlochs.

Verwendung

Bromoform wurde früher gegen Keuchhusten, als Beruhigungsmittel und zur Trennung von Mineralgemischen verwendet. Als natürlicher Bestandteil von Rotalgen der Art (Asparagopsis taxiformis) führt Bromoform zu einer beträchtlichen Minderung von Methanemissionen bei Wiederkäuern, wenn diese Rotalgen oder Rotalgenextrakte als Futterzusatz erhalten.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 Eintrag zu Haloforme. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  2. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Tribrommethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-490.
  4. ↑ Eintrag zu Bromoform im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 75-25-2 bzw. Bromoform), abgerufen am 2. November 2015.
  6. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-19.
  7. ↑ Sanjeevi Rajagopal, Henk A. Jenner, Vayalam P. Venugopalan: Operational and Environmental Consequences of Large Industrial Cooling Water Systems. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-1-4614-1697-5, S. 211 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. 1 2 Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999 Band 1: A - Cl. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-199951-9, S. 525 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ Seaweed and Seaweed Bioactives for Mitigation of Enteric Methane: Challenges and Opportunities. Abgerufen am 29. August 2022.
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