Strukturformel
Allgemeines
Name Tributtersäureglycerinester
Andere Namen
  • 1,2,3-Propantriyl-tributanoat (IUPAC)
  • Tributyrin
  • Glycerintributyrat
  • Glyceroltributyrat
  • Glyceryltributyrat
  • 1,2,3-Tributyrylglycerol
Summenformel C15H26O6
Kurzbeschreibung

farblose, bitter schmeckende Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 60-01-5
EG-Nummer 200-451-5
ECHA-InfoCard 100.000.410
PubChem 6050
ChemSpider 13849665
DrugBank DB12709
Wikidata Q4116129
Eigenschaften
Molare Masse 302,36 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,032 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

−75 °C

Siedepunkt

305–310 °C; 190 °C (20 hPa)

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser, gut löslich in Ethanol, Diethylether und Aceton

Brechungsindex

1,435 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

3200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tributtersäureglycerinester (systematisch Tributansäureglycerolester, Trivialname Tributyrin) wird durch Veresterung gebildet aus dem dreiwertigen Alkohol Glycerin (Propan-1,2,3-triol) und Buttersäure. Er gehört somit zu den Fetten und fetten Ölen und zugleich ist ein Triglycerid.

Eigenschaften

Tributyrin ist ein ölige, farblose Flüssigkeit mit bitterem Geschmack. Der Ester ist unlöslich in Wasser, löst sich aber in Aceton, Benzol, Diethylether und Ethanol.

Physiologische Eigenschaften

Im Magen-Darm-Trakt wird Tributtersäureglycerinester enzymatisch in Glycerin und Buttersäure gespalten; die Carbonsäure ist notwendig zur Ernährung und zum Schutz von Darmepithel­zellen sowie zum Wiederaufbau veränderter Zellen. Weiterhin hemmt in vitro Buttersäure Magen- und Darmkrebszellen.

Herstellung

Tributyrin wird durch Verestern von Buttersäure mit Glycerin hergestellt.

Verwendung

Der Ester wird als Weichmacher, als Emulgator und als Futtermittelzusatzstoff, in pharmazeutischen und medizinischen Materialien sowie als Ausgangsstoff für eine partielle Umesterung mit langkettigen Fettsäuren zu Fettersatzstoffen (Salatrim) verwendet.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Glyceroltributyrat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2014.
  2. 1 2 3 4 Datenblatt Glyceryl tributyrate, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Februar 2013 (PDF).
  3. ↑ T. Gaschott, D. Steinhilber u. a.: Tributyrin, a stable and rapidly absorbed prodrug of butyric acid, enhances antiproliferative effects of dihydroxycholecalciferol in human colon cancer cells. In: The Journal of Nutrition. Band 131, Nummer 6, Juni 2001, S. 1839–1843, doi:10.1093/jn/131.6.1839, PMID 11385076.
  4. ↑ T. Gaschott, C. U. Maassen, J. Stein: Tributyrin, a butyrate precursor, impairs growth and induces apoptosis and differentiation in pancreatic cancer cells. In: Anticancer Research. Band 21, Nummer 4A, 2001 Jul-Aug, S. 2815–2819, PMID 11724360.
  5. ↑ Justus Liebig (Freiherr von), Johann Christian Poggendorff, Friedrich Wöhler, Hermann Christian von Fehling, Pompejus Alexander Bolley: Handwörterbuch der reinen und angewandten Chemie. F. Vieweg und Sohn, 1859, S. 605 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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