Strukturformel
Allgemeines
Name 2,2,2-Trichlorethanol
Andere Namen

Trichlorethylalkohol

Summenformel C2H3Cl3O
Kurzbeschreibung

farblose, etherisch riechende, hygroskopische Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 115-20-8
EG-Nummer 204-071-0
ECHA-InfoCard 100.003.701
PubChem 8259
ChemSpider 7961
Wikidata Q4596742
Eigenschaften
Molare Masse 149,40 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,55 g·cm−3

Schmelzpunkt

19 °C

Siedepunkt

151–153 °C

Dampfdruck

1,3 hPa (20 °C)

Brechungsindex

1,4885

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​318​‐​336
P: 264​‐​270​‐​280​‐​305+351+338​‐​310​‐​330
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,2,2-Trichlorethanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chloralkane und Alkanole. 2,2,2-Trichlorethanol ist schwer mischbar mit Wasser und längerer Kontakt mit Wasser führt zu Hydrolyse.

2,2,2-Trichlorethanol hat eine anästhesierende Wirkung. Es ist der Hauptmetabolit beim Abbau von 1,1,1-Trichlorethan, Trichlorethen und Chloralhydrat im Menschen sowie beim mikrobiellen Abbau von Trichlorethen.

Gewinnung und Darstellung

2,2,2-Trichlorethanol kann durch Reduktion von Chloralhydrat gewonnen werden.

Verwendung

2,2,2-Trichlorethanol dient als Vorstufe zur Synthese von Anthelmintika, Herbiziden, Insektiziden wie Trichlorethylphosphat (Triclophos), das auch als Weichmacher genutzt werden kann und Schlafmitteln wie Chlorethat. Die Verbindung kann auch als Initiator z. B. für die Atom Transfer Radical Polymerization verwendet werden.

2,2,2-Trichlorethanol wird in der organischen Chemie zur Herstellung von Trichlorethylestern als Carbonsäure-Schutzgruppe (Troc) verwendet. Aus 2,2,2-Trichlorethanol und Phosphortrichlorid ist 2,2,2-Trichlorethyldichlorphosphit zugänglich, welches in der Nucleinsäure-Chemie Anwendung findet.

Weiterhin wird es in der Biochemie als fluoreszenter Proteinfarbstoff verwendet, da es nach Bestrahlung mit UV-Licht kovalent mit Tryptophanen reagiert.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu 2,2,2-Trichlorethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Mai 2015.
  2. 1 2 Eintrag zu 2,2,2-Trichlorethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Peter Lemmen et al.: Bausteine für Oligonucleotid-Synthesen mit einheitlich fragmentierbaren β-halogenierten Schutzgruppen. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 42, 1987, S. 442–445 (PDF, freier Volltext).
  4. ↑ Carol L. Ladner, Jing Yang, Raymond J. Turner, Robert A. Edwards: Visible fluorescent detection of proteins in polyacrylamide gels without staining. In: Analytical Biochemistry Bd. 326, 2004, S. 13–20, PMID 14769330.
  5. ↑ Jennifer E. Gilda, Aldrin V. Gomes: Stain-Free total protein staining is a superior loading control to β-actin for Western blots. In: Analytical Biochemistry Bd. 440, 2013, S. 186–188, PMID 23747530.
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