Trifluoracetamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trifluoracetamid
Andere Namen	Trifluoressigsäureamid; 2,2,2-Trifluoracetamid;
Summenformel	C2H2F3NO
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.005.964
PubChem	67717
ChemSpider	61036
Wikidata	Q27256578
Eigenschaften
Molare Masse	113,04 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	70–75 °C
Siedepunkt	162–164 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser (460 g/l bei 20 °C), Ethanol, Diethylether, Chloroform (teilweise) und Methanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐280‐302+352‐305+351+338
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Trifluoracetamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetamide.

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese ist möglich durch Reaktion von entweder Methyltrifluoracetat oder Ethyltrifluoracetat mit wasserfreiem Ammoniak oder ausgehend von 1,1,1-Trichlor-2,2,2-trifluorethan (CFC-113a).

Eigenschaften

Trifluoracetamid ist ein beiger Feststoff, der löslich in Wasser ist.

Verwendung

Trifluoracetamid wird verwendet als bequeme Alternative zur Gabriel-Synthese von primären Aminen aus Halogeniden durch N-Alkylierung, gefolgt von der Abspaltung der leicht hydrolysierbaren Trifluoracetylgruppe, und zur verbesserten N-Alkylierung unter Phasentransfer-Bedingungen, die eine aufeinanderfolgende Alkylierung mit verschiedenen Alkylgruppen ermöglichen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Datenblatt 2,2,2-Trifluoroacetamide, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 21. Mai 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).
↑ Preparation of trifluoroacetamide. In: prepchem.com. Abgerufen am 22. Mai 2021.
↑ Mohammad Moniruzzaman, Yoshio Yano, Toshikazu Ono, Yoshio Hisaeda, Hisashi Shimakoshi: Electrochemical approach to trifluoroacetamide synthesis from 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane (CFC-113a) catalyzed by B₁₂ complex. In: Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. 2021, S. A–H, doi:10.1142/S1088424621500292.

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[Alfa-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Datenblatt 2,2,2-Trifluoroacetamide, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 21. Mai 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[2] Preparation of trifluoroacetamide. In: prepchem.com. Abgerufen am 22. Mai 2021.

[3] Mohammad Moniruzzaman, Yoshio Yano, Toshikazu Ono, Yoshio Hisaeda, Hisashi Shimakoshi: Electrochemical approach to trifluoroacetamide synthesis from 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane (CFC-113a) catalyzed by B₁₂ complex. In: Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. 2021, S. A–H, doi:10.1142/S1088424621500292.