Strukturformel
Allgemeines
Name Trimethylsulfoniumiodid
Summenformel C3H9IS
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2181-42-2
EG-Nummer 218-555-4
ECHA-InfoCard 100.016.869
PubChem 75127
Wikidata Q2453392
Eigenschaften
Molare Masse 204,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,63 g·cm−3 (Schüttdichte)

Schmelzpunkt

215–220 °C

Löslichkeit

gut löslich in Wasser (400 g/l bei 20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​304+340​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Trimethylsulfoniumiodid, mit der Konstitutionsformel S(CH3)3I, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfoniumverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Trimethylsulfoniumiodid kann durch Substitutionsreaktion von Dimethylsulfid mit Iodmethan gewonnen werden.

Eigenschaften

Trimethylsulfoniumiodid ist ein farbloser Feststoff, der gut löslich in Wasser ist. Es kristallisiert in einem monoklinen Kristallsystem mit zwei (CH3)3SI-Einheiten in der Elementarzelle.

Verwendung

Trimethylsulfoniumiodid wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung verschiedener Pflanzenschutzmittel verwendet. Es ist ein starkes Methylen-Transfer-Reagenz, mit dem Aldehyde und Ketone zu Epoxiden umgesetzt werden können.

Einzelnachweise

  1. 1 2 Datenblatt Trimethylsulfonium iodide, 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2012 (PDF).
  2. 1 2 3 4 5 Datenblatt Trimethylsulfoniumiodid bei Merck, abgerufen am 2. Januar 2012.
  3. ↑ Thomas N. Sorrell: Organic chemistry. 2006, ISBN 978-1-891389-38-2 (Seite 228 in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ M. Jannin, R. Puget et al.: Structures of trimethylsulfonium salts. I. Refinement of the structure of the iodide (CH3)3SI. In: Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 47, S. 982, doi:10.1107/S0108270190008095.
  5. ↑ Datenblatt Trimethylsulfonium iodide bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Juli 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.