Die Validamycine sind eine Gruppe von Aminoglykosid-Antibiotika. Sie werden aus Streptomyces hygroscopicus var. limoneus gewonnen und werden im japanischen Reisanbau als Fungizide eingesetzt.

Name CAS-Nummer PubChem-Nummer Summenformel Molmasse [g·mol−1] Schmelzpunkt [°C] R1 R2 R3 R4 R5
Validamycin A 37248-47-8 443629 C20H35NO13 497,5 95 βGlc H H H H
Validamycin B 102583-47-1 3086479 C20H35NO14 513,5 132–134 βGlc H H OH H
Validamycin C 12650-70-3 166727 C26H45NO18 659,64 142–160 βGlc H H H βGlc
Validamycin D 12650-67-8 166726 C20H35NO13 497,5 125–130 H βGlc H H H
Validamycin E 12650-71-4 202592 C26H45NO18 659,64 265–268 αGlc(1→4)βGlc H H H H
Validamycin F 1221158-40-2 C26H45NO18 659,64 165–173
Validamycin G 106054-17-5 C20H35NO14 513,5 amorph βGlc H OH H H
Validamycin H 130812-69-0 3083161 C26H45NO18 659,64 – αGlc(1→6)βGlc H H H H

Glc = D-Glucopyranosyl (siehe Glycosidische Bindung)

Die Validamycine wirken durch Hemmung der Trehalase und der Inosit-Biosynthese.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu Validamycine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Januar 2015.
  2. ↑ Joachim Müller, Thomas Boller, Andreas Wiemken: Effects of validamycin A, a potent trehalase inhibitor, and phytohormones on trehalose metabolism in roots and root nodules of soybean and cowpea. In: Planta. Band 197, Nr. 2, September 1995, S. 362–368, doi:10.1007/bf00202658.
  3. ↑ G. D. Robson, P. J. Kuhn, A. P. J. Trinci: Effect of Validamycin A on the Inositol Content and Branching of Rhizoctonia cerealis and Other Fungi. In: Journal of General Microbiology. Band 135, Nr. 4, 1. April 1989, S. 739–750, doi:10.1099/00221287-135-4-739 (sgmjournals.org [PDF]).
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