Vanadylacetylacetonat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Vanadylacetylacetonat
Andere Namen	VO(acac)2; Vanadium(IV)-oxyacetylacetonat;
Summenformel	C10H14O5V
Kurzbeschreibung	blauer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	221-590-8
ECHA-InfoCard	100.019.628
PubChem	11821519
Wikidata	Q4353429
Eigenschaften
Molare Masse	265,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,4 g·cm−3
Schmelzpunkt	235 °C (Zersetzung)
Siedepunkt	140 °C (13 mmHg)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich Ethanol, Methanol, Benzol und Chloroform;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vanadylacetylacetonat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetylacetonate.

Gewinnung und Darstellung

Vanadylacetylacetonat kann durch Reaktion von Vanadium(V)-oxid durch vorherige Reduktion zu Oxyvanadium(IV)-Ionen gewonnen werden.

{\ce {V2O5 + 2 H2SO4 + C2H5OH -> 2 VOSO4 + 3 H2O + CH3CHO}}

{\ce {VOSO4 + 2 C5H8O2 + Na2CO3 -> VO(C5H7O2)2 + Na2SO4 + H2O + CO2}}

Alternativ kann die Verbindung erhalten werden, indem Vanadium(V)-oxid in einem signifikanten Überschuss von Acetylaceton über 24 Stunden am Rückfluss gekocht wird:

{\ce {2 V2O5 + 9C5H8O2 ->[AcAc][] 4VO(C5H7O2)2 + (CH3CO)2CO + 5 H2O}}

Die Verbindung kann durch Umkristallisation aufgereinigt werden. Hierfür eignen sich Aceton, Acetylaceton oder auch Dichlormethan.

Eigenschaften

Vanadylacetylacetonat ist ein blauer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

Vanadylacetylacetonat wird als Katalysator, als Synthesezwischenprodukt, als Lacktrockner und als Pigment eingesetzt. Es wird in der organischen Chemie als Reagenz bei der Epoxidation von Allylalkoholen in Kombination mit tert-Butylhydroperoxid (TBHP) verwendet.

Einzelnachweise

1 2 W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, S. 1156 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 3 Datenblatt Vanadium(IV) oxide bis(2,4-pentanedionate) bei Alfa Aesar, abgerufen am 4. Januar 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
1 2 3 Datenblatt Vanadyl acetylacetonate, 99.98% trace metals basis bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2018 (PDF).
1 2 William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 430 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Vanadium(IV) Oxy(acetylacetonate), Therald Moeller, Burl E. Bryant1, W. Conard Fernelius, Daryle H. Busch, R. Carl Stoufer and Wilmer Stratton, 5. Januar 2007, doi:10.1002/9780470132364.ch30.
↑ J. Derek Woollins: Inorganic Experiments. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-3-527-32472-9, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 3 Richard A. Rowe and Mark M. Jones: Vanadium(IV) oxy(acetylacetonate) [Bis(2,4-pentanediono)oxovanadium(IV)]. In: Therald Moeller (Hrsg.): Inorganic Syntheses. Band 5. McGraw-Hill, Inc., 1957, S. 113–116 (englisch).
↑ Stock, Norbert.: Synthetische Anorganische Chemie : Grundkurs. De Gruyter, Berlin 2013, ISBN 978-3-11-025875-2.
↑ Arno Behr, Peter Neubert: Applied Homogeneous Catalysis. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32641-9, S. 65 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Alida H Éll, Sandra Y Jonsson, Anna Börje, Hans Adolfsson, Jan-E Bäckvall: Vanadyl acetylacetonate as peroxide activator in osmium-catalyzed dihydroxylation of olefins by hydrogen peroxide. In: Tetrahedron Letters. 42, 2001, S. 2569–2571, doi:10.1016/S0040-4039(01)00192-7.
↑ Peter J. Harrington: Pharmaceutical Process Chemistry for Synthesis Rethinking the Routes to Scale-Up. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 0-470-92286-9, S. 233 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[W.L.F._Armarego-1] 1 2 W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, S. 1156 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Alfa-2] 1 2 3 Datenblatt Vanadium(IV) oxide bis(2,4-pentanedionate) bei Alfa Aesar, abgerufen am 4. Januar 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Sigma-3] 1 2 3 Datenblatt Vanadyl acetylacetonate, 99.98% trace metals basis bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2018 (PDF).

[William_M._Haynes-4] 1 2 William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 430 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Vanadium(IV) Oxy(acetylacetonate), Therald Moeller, Burl E. Bryant1, W. Conard Fernelius, Daryle H. Busch, R. Carl Stoufer and Wilmer Stratton, 5. Januar 2007, doi:10.1002/9780470132364.ch30.

[J._Derek_Woollins-6] J. Derek Woollins: Inorganic Experiments. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-3-527-32472-9, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[IS5-7] 1 2 3 Richard A. Rowe and Mark M. Jones: Vanadium(IV) oxy(acetylacetonate) [Bis(2,4-pentanediono)oxovanadium(IV)]. In: Therald Moeller (Hrsg.): Inorganic Syntheses. Band 5. McGraw-Hill, Inc., 1957, S. 113–116 (englisch).

[8] Stock, Norbert.: Synthetische Anorganische Chemie : Grundkurs. De Gruyter, Berlin 2013, ISBN 978-3-11-025875-2.

[Arno_Behr,_Peter_Neubert-9] Arno Behr, Peter Neubert: Applied Homogeneous Catalysis. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32641-9, S. 65 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1016/S0040-4039(01)00192-7-10] Alida H Éll, Sandra Y Jonsson, Anna Börje, Hans Adolfsson, Jan-E Bäckvall: Vanadyl acetylacetonate as peroxide activator in osmium-catalyzed dihydroxylation of olefins by hydrogen peroxide. In: Tetrahedron Letters. 42, 2001, S. 2569–2571, doi:10.1016/S0040-4039(01)00192-7.

[Peter_J._Harrington-11] Peter J. Harrington: Pharmaceutical Process Chemistry for Synthesis Rethinking the Routes to Scale-Up. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 0-470-92286-9, S. 233 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).