Fluorethen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Fluorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Frédéric Swarts synthetisierte Fluorethen erstmals 1901. Er nutzte dabei die Reaktion von Zink mit 1,1-Difluor-2-bromethan. Heute wird es industriell auf zwei Wegen hergestellt: Erstens durch Reaktion von Ethin mit Fluorwasserstoff und Quecksilberverbindungen oder Aluminium-, Zinn- oder Zinkfluoriden als Katalysator:

${\displaystyle \mathrm {HC{\equiv }CH+HF\rightarrow CH_{2}{=}CHF} }$

Und zweitens durch katalytische Dehydrofluorierung oder Dechlorierung von 1,1,1-Trifluorethan bzw. 1,1-Chlorfluorethan:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClF\rightarrow CH_{2}{=}CHF+HCl} }$

Es wird durch die U.S. Environmental Protection Agency (EPA) als High Production Volume Chemical eingestuft, da seine Produktionsmenge 1990 mehr als eine Million Pfund betrug.

Eigenschaften

Fluorethen ist ein hochentzündliches, farbloses Gas mit etherischem Geruch. Es ist schwerer als Luft und wenig löslich in Wasser. Es ist chemisch instabil und neigt zur Polymerisation. In Druckgasflaschen liegt es in verflüssigter Form vor. Beim Ausströmen der Flüssigkeit oder beim Entweichen großer Gasmengen bilden sich Nebel, die sich am Boden ausbreiten. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,46439, B = 593,551 und C = −30,039 im Temperaturbereich von 123,8 bis 201,0 K. Es besitzt eine kritische Temperatur von 54,73 °C, einen kritischen Druck von 51,12 bar, eine kritische Dichte von 0,322 kg/l und eine Tripelpunkt-Temperatur (Schmelztemperatur) von −160,5 °C.

Verwendung

Fluorethen wird zur Herstellung von Polyvinylfluorid (PVF) und zur Copolymerisation mit Chlortrifluorethylen und Hexafluorpropylen verwendet. Es wurde früher unter der Bezeichnung R1141 als Kältemittel eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Fluorethen können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Zündtemperatur 375 °C) bilden. Es besteht der Verdacht einer krebserzeugenden Wirkung.

Verwandte Verbindungen

• Vinylbromid
• Vinylchlorid
• Vinylidenfluorid

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu Fluorethen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
3. ↑ Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick: Fluorine Compounds, Organic. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a11_349
4. ↑ Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte. ISBN 978-3-527-31540-6. S. 246ff
5. 1 2 13th Report on Carcinogens (RoC): Vinyl Halides (Selected), abgerufen am 18. November 2014.
6. ↑ Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.