Zoliflodacin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Zoliflodazin
Andere Namen	AZD0914; ETX0914;
Summenformel	C22H22FN5O7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	76685216
ChemSpider	35013017
DrugBank	DB12817
Wikidata	Q27278240
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Eigenschaften
Molare Masse	487,44 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Zoliflodacin (Entwicklungscodes AZD0914 und ETX0914) ist ein von AstraZeneca neu entwickeltes, noch nicht zugelassenes Antibiotikum. Chemisch ist es ein Spiro-Pyrimidin-Trion. Das Medikament kann oral verabreicht werden. Die biologische Verfügbarkeit beträgt 97,8 %. Es wird teilweise hepatisch metabolisiert und zu 79,6 % mit dem Stuhlgang ausgeschieden. 18,2 % werden über die Nieren eliminiert.

Zoliflodacin hat einen neuartigen Wirkmechanismus. Es hemmt die bakterielle Topoisomerase Typ 2, ein Enzym, welches bei der DNA-Verdoppelung während der Vermehrung unentbehrlich ist.

In einer Studie wurden Patienten mit urogenitaler Gonorrhoe (Infektion mit Neisseria gonorrhoeae) im Vergleich mit Ceftriaxon, einem bewährten Antibiotikum, geprüft. Die Behandlung der Gonorrhoe wird durch die Entwicklung von Resistenzen gegen Antibiotika zunehmend problematisch. Daher hat die FDA (Amerikanische Zulassungsbehörde für Arzneimittel) eine beschleunigte Zulassung von Zoliflodacin initiiert. Zoliflodacin erwies sich bei urogenitalen und rektalen Infektionen als ebenso effektiv wie Ceftriaxon. Weniger effektiv war Zoliflodacin bei pharyngealen Infektionen.

Einzelnachweise

↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Gregory S. Basarab, Patrick Brassil, Peter Doig, Vincent Galullo, Howard B. Haimes: Novel DNA Gyrase Inhibiting Spiropyrimidinetriones with a Benzisoxazole Scaffold: SAR and in Vivo Characterization. 17. Oktober 2014, doi:10.1021/jm501174m (englisch).
↑ AstraZeneca: AZ0914 Investigator's Brochure. Hrsg.: AstraZeneca. Edition No. 2. Cambridge, England 2014.
↑ Douglas J. Biedenbach, Michael D. Huband, Meredith Hackel, Boudewijn L. M. de Jonge, Daniel F. Sahm: In Vitro Activity of AZD0914, a Novel Bacterial DNA Gyrase/Topoisomerase IV Inhibitor, against Clinically Relevant Gram-Positive and Fastidious Gram-Negative Pathogens. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 59, Nr. 10, Oktober 2015, S. 6053–6063, doi:10.1128/AAC.01016-15, PMID 26195518, PMC 4576048 (freier Volltext).
↑ Gregory S. Basarab, Gunther H. Kern, John McNulty, John P. Mueller, Kenneth Lawrence, Karthick Vishwanathan, Richard A. Alm, Kevin Barvian, Peter Doig, Vincent Galullo, Humphrey Gardner, Madhusudhan Gowravaram, Michael Huband, Amy Kimzey, Marshall Morningstar, Amy Kutschke, Sushmita D. Lahiri, Manos Perros, Renu Singh, Virna J. A. Schuck, Ruben Tommasi, Grant Walkup, Joseph V. Newman: Responding to the challenge of untreatable gonorrhea: ETX0914, a first-in-class agent with a distinct mechanism-of-action against bacterial Type II topoisomerases. In: Scientific Reports. 5. Jahrgang, 2015, S. 11827, doi:10.1038/srep11827, PMID 26168713, PMC 4501059 (freier Volltext).
↑ Stephanie N. Taylor, Jeanne Marrazzo, Byron E. Batteiger, Edward W. Hook, Arlene C. Seña, Jill Long, Michael R. Wierzbicki, Hannah Kwak, Shacondra M. Johnson, Kenneth Lawrence, John Mueller: Single-Dose Zoliflodacin (ETX0914) for Treatment of Urogenital Gonorrhea. In: New England Journal of Medicine. 379. Jahrgang, Nr. 19, 2018, S. 1835–1845, doi:10.1056/NEJMoa1706988, PMID 30403954.

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[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[2] Gregory S. Basarab, Patrick Brassil, Peter Doig, Vincent Galullo, Howard B. Haimes: Novel DNA Gyrase Inhibiting Spiropyrimidinetriones with a Benzisoxazole Scaffold: SAR and in Vivo Characterization. 17. Oktober 2014, doi:10.1021/jm501174m (englisch).

[3] AstraZeneca: AZ0914 Investigator's Brochure. Hrsg.: AstraZeneca. Edition No. 2. Cambridge, England 2014.

[4] Douglas J. Biedenbach, Michael D. Huband, Meredith Hackel, Boudewijn L. M. de Jonge, Daniel F. Sahm: In Vitro Activity of AZD0914, a Novel Bacterial DNA Gyrase/Topoisomerase IV Inhibitor, against Clinically Relevant Gram-Positive and Fastidious Gram-Negative Pathogens. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 59, Nr. 10, Oktober 2015, S. 6053–6063, doi:10.1128/AAC.01016-15, PMID 26195518, PMC 4576048 (freier Volltext).

[5] Gregory S. Basarab, Gunther H. Kern, John McNulty, John P. Mueller, Kenneth Lawrence, Karthick Vishwanathan, Richard A. Alm, Kevin Barvian, Peter Doig, Vincent Galullo, Humphrey Gardner, Madhusudhan Gowravaram, Michael Huband, Amy Kimzey, Marshall Morningstar, Amy Kutschke, Sushmita D. Lahiri, Manos Perros, Renu Singh, Virna J. A. Schuck, Ruben Tommasi, Grant Walkup, Joseph V. Newman: Responding to the challenge of untreatable gonorrhea: ETX0914, a first-in-class agent with a distinct mechanism-of-action against bacterial Type II topoisomerases. In: Scientific Reports. 5. Jahrgang, 2015, S. 11827, doi:10.1038/srep11827, PMID 26168713, PMC 4501059 (freier Volltext).

[6] Stephanie N. Taylor, Jeanne Marrazzo, Byron E. Batteiger, Edward W. Hook, Arlene C. Seña, Jill Long, Michael R. Wierzbicki, Hannah Kwak, Shacondra M. Johnson, Kenneth Lawrence, John Mueller: Single-Dose Zoliflodacin (ETX0914) for Treatment of Urogenital Gonorrhea. In: New England Journal of Medicine. 379. Jahrgang, Nr. 19, 2018, S. 1835–1845, doi:10.1056/NEJMoa1706988, PMID 30403954.