σ-Bishomoaromatizität

σ-Bishomoaromatizität ist ein Extremfall der chemischen Bindung und der Aromatizität. Sie wurde erstmals im Rahmen der Pagodan-Route zur Synthese von Dodecahedran von Prinzbach et al. beschrieben. Bei der σ-Bishomoaromatizität erfolgt cyclische Elektronendelokalisation innerhalb der durch die beteiligten Atome definierten Ebene (und nicht in einem zu dieser Ebene senkrecht ausgerichteten π-System, vgl. Benzol), wobei das den Perimeter definierende Bindungsgerüst zweifach unterbrochen ist. Die notwendige Konjugation findet an diesen beiden Stellen durch den Raum („through space“) statt.