(2+2)-Cycloaddition

Eine [2+2]-Cycloaddition (auch 1,2-Cycloaddition) ist die photochemische Bildung von Cyclobutan bzw. Cyclobutan-Derivaten aus Alkenen, die eine aktivierte Doppelbindung aufweisen. Dazu zählen Ketene, Allene, Zimtsäuren, Fluor- bzw. Chlorfluorethylene. Die Stereochemie lässt sich mithilfe der Woodward-Hoffmann-Regeln über die Orbitalsymmetrie voraussagen. Man unterscheidet hier grundsätzlich zwischen thermisch erlaubten und photochemisch erlaubten [2+2]-Cycloadditionen.