Anisidine
Die Anisidine (auch Methoxyaniline bzw. Aminoanisole) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol (Methoxybenzol) als auch vom Anilin ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxy- (–OCH3) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H9NO. In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Aniline ansehen.
| Anisidine | |||||||||||
| Name | 2-Anisidin | 3-Anisidin | 4-Anisidin | ||||||||
| Andere Namen | o-Anisidin, 2-Methoxyanilin, o-Aminoanisol |
m-Anisidin, 3-Methoxyanilin, m-Aminoanisol |
p-Anisidin, 4-Methoxyanilin, p-Aminoanisol | ||||||||
| Strukturformel | |||||||||||
| CAS-Nummer | 90-04-0 134-29-2 (Hydrochlorid) | 536-90-3 | 104-94-9 | ||||||||
| PubChem | 7000 | 10824 | 7732 | ||||||||
| Summenformel | C7H9NO | ||||||||||
| Molare Masse | 123,15 g·mol−1 | ||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | fest | |||||||||
| Kurzbeschreibung | gelbliche Flüssigkeit |
gelbliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch |
farblose bis graubraune Masse mit schwach anilinähnlichem Geruch | ||||||||
| Schmelzpunkt | 5 °C | −1 °C | 57 °C | ||||||||
| Siedepunkt | 225 °C | 251 °C | 243 °C | ||||||||
| pKs-Wert (der konjugierten Säure BH+) |
4,52 | 4,20 | 5,31 | ||||||||
| Dichte | 1,09 g·cm−3 | 1,10 g·cm−3 | 1,08 g·cm−3 | ||||||||
| Dampfdruck | 0,05 mbar (20 °C) | 0,0035 mbar (20 °C) | 0,02 mbar (20 °C) | ||||||||
| Löslichkeit in Wasser |
15,0 g·l−1 (25 °C) | schwer löslich | 22 g·l−1 (20 °C) | ||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 350‐331‐311‐301‐341 | 311‐302+332‐373‐410 | 330‐310‐300‐373‐400 | ||||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||||||
| 201‐280‐302+352 304+340‐309+310 |
280‐301+330+331‐312 302+352‐304+340 |
201‐260‐264 273‐280‐284 | |||||||||
Bei den nitrierten oder halogenierten Derivaten spricht man ebenfalls von Anisidinen. Enthalten sie eine zusätzliche Methylgruppe, so bilden sie die Gruppe der Kresidine. So wie sich die Anisidine vom Namensstamm Anisol bzw. Phenetidine von Phenetol ableiten, erfolgte in analoger Weise die Namensgebung für die Kresidine ausgehend von Kresol (stickstoffhaltige Derivate der Kresole).