Atropisomerie

Atropisomerie ist ein Spezialfall der axialen Chiralität. Bei Atropisomeren handelt es sich um Rotamere, bei denen die Rotation um eine kovalente Einfachbindung durch sterisch anspruchsvolle Substituenten derart eingeschränkt ist, dass Konformere isoliert werden können. Nach einer Definition von M. Oki muss die Halbwertszeit der Isomerisierung (Umwandlung des einen Rotamers in das andere) bei einer gegebenen Temperatur länger als 1000 Sekunden sein.

Erstmals beschrieben wurde das Phänomen „Atropisomerie“ 1922 von Christie und Kenner, die die Isomere von 6,6′-Dinitro-2,2′-diphensäure trennen konnten. Atropisomerie kann auch bei sterisch anspruchsvoll α-substituierten Styrolen beobachtet werden. Enthalten solche Atropisomere noch ein zusätzliches Chiralitätszentrum, so können diastereomere Atropisomere einfach NMR-spektroskopisch nachgewiesen werden.

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