Carbamoylgruppe

Carbamoylgruppe ist in der Chemie eine Bezeichnung für die Atomgruppierung –CO–NH₂ in systematischen Namen gemäß der IUPAC-Regel C-431.2.

Eine besondere strukturelle Eigenschaft derartiger Verbindungen ist die deutlich eingeschränkte Drehbarkeit der C–N-Bindung. Die C–N-Bindung ist durchschnittlich nur 132 pm lang, was auf einen Doppelbindungscharakter hinweist, der aus der Wechselwirkung des nichtbindenden Elektronenpaares des Stickstoffatoms mit der Carbonylgruppe resultiert.

Wegen der Delokalisierung des nichtbindenden Elektronenpaares vom Stickstoffatom in die Carbonylgruppe sind Carbamoyl-haltige Verbindungen nicht basisch, sondern mit pK_S-Werten um 15 sehr schwache Säuren.

In Peptiden wird die Carbamoylgruppe durch „Cbm–“ abgekürzt.

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