Enamine

Enamine sind ungesättigte chemische Verbindungen, die durch Reaktion von Aldehyden oder Ketonen mit sekundären Aminen unter Abspaltung von Wasser (H2O) entstehen. Bei primären Aminen oder Ammoniak als Edukten liegt das Tautomerengleichgewicht nicht auf der Seite des Enamines, sondern auf der Seite des Imines (Imin-Enamin-Tautomerie).

Enamine
Allgemeine Struktur der Enamine mit der blau markierten Enamin-Funktion. Die Reste R1, R2, R3 und R4 stellen dabei unabhängig voneinander einen aliphatischen, cyclischen oder aromatischen Rest oder auch ein Wasserstoff-Atom dar. Das einfachste Enamin ist Vinylamin (R1 bis R5 = Wasserstoff).

Der Begriff „Enamin“ entsteht aus der Vorsilbe „en“ (als Kennzeichnung für das enthaltene Alken, ähnlich wie bei „enol“) und „amin“, welches dem Alken als funktionelle Gruppe angelagert ist.

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