Football League Second Division 1999/2000
Die Football League Second Division 1999/2000 war die achte Saison der Football League Second Division als dritthöchste englische Fußballliga und 73. Drittligaspielzeit insgesamt. Drittligameister wurde Preston North End und daneben stiegen der zweitplatzierte FC Burnley sowie nach Play-off-Erfolgen gegen Stoke City und Wigan Athletic der drittplatzierte FC Gillingham in die Football League First Division auf.
| Football League Second Division 1999/2000 | |
| Meister | Preston North End |
| Aufsteiger | Preston North End FC Burnley FC Gillingham (als Play-off-Gewinner) |
| Absteiger | Cardiff City FC Blackpool Scunthorpe United FC Chesterfield |
| Mannschaften | 24 |
| Spiele | 552 |
| Tore | 1.404 (ø 2,54 pro Spiel) |
| Torschützenkönig | Andy Payton (FC Burnley) |
| ← Football League Second Division 1998/99 | |
| ↑ Football League First Division 1999/2000 | |
Für die drei Aufsteiger nahmen in der folgenden Drittligasaison 2000/01 die drei in der Tabelle unten rangierenden Zweitligisten FC Walsall, Port Vale und Swindon Town die Plätze ein. Aus der Second Division mussten Cardiff City, der FC Blackpool, Scunthorpe United und der FC Chesterfield absteigen. Anstelle dieser vier Klubs nahmen in der folgenden Spielzeit 2000/01 der Viertligameister Swansea City, die dahinter rangierenden Rotherham United und Northampton Town sowie der Play-off-Sieger Peterborough United die freien Positionen ein.
Ab dieser Spielzeit galt bei Punktgleichheit die Tordifferenz.