Friedel-Crafts-Acylierung

Die Friedel-Crafts-Acylierung ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie und benannt nach Charles Friedel und James Mason Crafts. Bei der Reaktion werden Aromaten unter Lewissäure-Katalyse meist mit Carbonsäurehalogeniden umgesetzt, um einen Acyl­rest (Acylierung) in ein aromatisches System einzuführen. Als Wertstoff der Reaktion erhält man ein Keton. Für die Friedel-Crafts-Acylierung wird meist eine starke Lewissäure gewählt (z. B. FeCl3, BF3 oder AlCl3), die in mindestens stöchiometrischen Mengen eingesetzt wird. Die Friedel-Crafts-Acylierung ist eine elektrophile aromatische Substitution.

Die Acylierung kann auch intramolekular erfolgen, beispielsweise bei der Synthese von 1-Indanon, einem bicyclischen Keton:

Es gibt auch Ausführungsformen der Friedel-Crafts-Acylierung, bei denen geringere Katalysatormengen eingesetzt werden oder vollständig auf den Katalysator verzichtet werden kann. Vossius beschreibt schon 1955 wesentliche Entwicklungen der Friedel-Crafts-Acylierung.

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