Fußball-Oberliga Hessen 1999/2000
Die Saison 1999/2000 der Oberliga Hessen war die 22. Spielzeit der Fußball-Oberliga Hessen und die sechste als vierthöchste Spielklasse in Deutschland. Der Meister wurde der KSV Klein-Karben punktgleich und aufgrund des besseren Torverhältnisses vor dem SC Neukirchen. Die Klein-Karbener – ebenso wie Neukirchen, der FV Bad Vilbel und die Amateure von Eintracht Frankfurt auf den Rängen 2 bis 4 – beantragten keine Lizenz für die Regionalliga und verzichteten daher auf eine Teilnahme an den Relegationsspielen zur Regionalliga Süd.
| Oberliga Hessen 1999/2000 | |
| Meister | KSV Klein-Karben |
| Relegation ↓ | SV Jügesheim |
| Absteiger | SV Jügesheim, Germania Horbach, Kickers Offenbach Amateure, SV Asbach, FSV Braunfels, VfB Unterliederbach |
| Mannschaften | 18 |
| Spiele | 306 |
| Tore | 1.058 (ø 3,46 pro Spiel) |
| Zuschauer | 111.050 (ø 363 pro Spiel) |
| Torschützenkönig | Ralph Kistner (FSC Lohfelden; 30 Tore) |
| ← Oberliga Hessen 1998/99 | |
| ↑ Regionalliga Süd 1999/2000 3 Staffeln der Landesliga Hessen ↓ | |
Die sportlichen Absteiger waren die Amateure von Kickers Offenbach, der SV Asbach, der FSV Braunfels und der VfB Unterliederbach. Germania Horbach beantragte keine Lizenz für die folgende Spielzeit und zog sich freiwillig in die Staffel Frankfurt-Ost der sechstklassigen Bezirksoberliga Hessen zurück. Der SV Jügesheim scheiterte in der Relegationsrunde gegen die Vizemeister der Landesligen und war damit der sechste Absteiger.
Aus den drei Staffeln der Landesliga Hessen stiegen der OSC Vellmar, die SG Walluf und die SG Croatia Frankfurt als jeweilige Staffelsieger auf. Über die Relegationsrunde sicherte sich der SV Erzhausen als vierte Mannschaft den Aufstieg. Aus der Regionalliga Süd stieg der FSV Frankfurt und Borussia Fulda in die Oberliga Hessen ab.
Der Torschützenkönig wurde Ralph Kistner vom FSC Lohfelden mit 30 Treffern.