Halbacetale

Halbacetale (oder Hemiacetale) sind organische Verbindungen, die sich durch eine Alkoxygruppe oder Aryloxygruppe –OR und eine Hydroxygruppe –OH auszeichnen, die an dasselbe Kohlenstoff-Atom gebunden sind. Halbacetale entstehen als Zwischenstufe bei der Acetalbildung, indem ein Alkohol säure- oder basenkatalysiert an eine Carbonylgruppe addiert wird. Unter Einwirkung von starken Säuren wird durch Umsetzung mit einem weiteren Molekül des Alkohols schließlich ein Acetal gebildet. Sie besitzen die allgemeine Struktur R1R2C(OH)OR, wobei R kein H sein kann. Cyclische Halbacetale werden Lactole genannt.

Halbacetale
Allgemeine Struktur der Halbacetale mit der blau markierten Alkoxy-/Aryloxy- und Hydroxygruppe, die beide am gleichen Kohlenstoff-Atom gebunden sind. Der Rest R1 stellt dabei einen aliphatischen, cyclischen oder aromatischen Rest oder auch ein Wasserstoff-Atom dar. Der Rest R2 ist kein Wasserstoff-Atom, da es sich sonst um ein geminales Diol handelt.
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